N-tert-butoxycarbonyl-1-(benzylthiomethyl)-N'-carboxymethyl-N'-[(thymin-1-yl)acetyl]-ethylenediamine | 1069127-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-1-(benzylthiomethyl)-N'-carboxymethyl-N'-[(thymin-1-yl)acetyl]-ethylenediamine
• 英文别名: 2-[[(2R)-3-benzylsulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 1069127-55-4
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₇S
• 分子量: 520.607
• InChiKey: AEGSUEMSCFMXRD-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-1-(benzylthiomethyl)-N'-methoxycarbonylmethyl-N'-[(thymin-1-yl)acetyl]-ethylenediamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-1-(benzylthiomethyl)-N'-carboxymethyl-N'-[(thymin-1-yl)acetyl]-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  γ-巯基甲基 PNA 单体的新合成路线

  摘要：

  摘要 肽核酸 (PNA) 是一种寡核苷酸模拟物，广泛用作反义、反基因分子和生物技术工具。最近，已经开发了几种基于 PNA 的微阵列和其他生物传感器。用于 DNA 检测的 PNA 分子信标或发光探针的构建需要对 PNA 部分进行标记。标签通常通过柔性接头连接在 C 或 N 末端，或连接在 PNA 序列的中间，用人工碱基替换一个 PNA 碱基或通过将荧光团连接到修饰的 PNA 骨架。开发简单的协议来标记 PNA 的需要鼓励我们设计一种新的程序来合成 γ-巯基甲基修饰的 PNA。在这里，我们提出了一种合成带有氨基酸侧链的修饰 PNA 的新策略。

  DOI：

  10.1080/00397910802219122

文献信息

• New Synthetic Route to <font>γ</font>-Mercaptomethyl PNA Monomers
  作者：Soccorsa Pensato、Luca Domenico D'Andrea、Carlo Pedone、Alessandra Romanelli

  DOI：10.1080/00397910802219122

  日期：2008.7.24

  with an artificial base or by attaching fluorophores to a modified PNA backbone. The need to develop simple protocols to label PNAs encouraged us to design a new procedure for the synthesis of γ-mercaptomethyl-modified PNA. Here we propose a new strategy for the synthesis of modified PNAs, bearing amino acid side chains. The synthesis is straightforward and is an improvement to the procedures reported

  摘要 肽核酸 (PNA) 是一种寡核苷酸模拟物，广泛用作反义、反基因分子和生物技术工具。最近，已经开发了几种基于 PNA 的微阵列和其他生物传感器。用于 DNA 检测的 PNA 分子信标或发光探针的构建需要对 PNA 部分进行标记。标签通常通过柔性接头连接在 C 或 N 末端，或连接在 PNA 序列的中间，用人工碱基替换一个 PNA 碱基或通过将荧光团连接到修饰的 PNA 骨架。开发简单的协议来标记 PNA 的需要鼓励我们设计一种新的程序来合成 γ-巯基甲基修饰的 PNA。在这里，我们提出了一种合成带有氨基酸侧链的修饰 PNA 的新策略。