H-Phe-Gly-Phe-Leu-Pro-Ile-Tyr-Arg-Arg-Pro-Ala-Ser-NH2 | 64704-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: H-Phe-Gly-Phe-Leu-Pro-Ile-Tyr-Arg-Arg-Pro-Ala-Ser-NH2
• 英文别名: granuliberin-R；Granuliberin r(9ci)；(2S)-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 64704-41-2
• 化学式: C₆₉H₁₀₃N₁₉O₁₄
• 分子量: 1422.7
• InChiKey: IQNSWGKGZHMSIZ-VIGXZVJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  102
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  541
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhodium(III) chloride 、 H-Phe-Gly-Phe-Leu-Pro-Ile-Tyr-Arg-Arg-Pro-Ala-Ser-NH2 、 2-甲酰氨苯基硼酸 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三组分有机金属酪氨酸生物共轭

  摘要：

  基于金属的生物缀合键代表了一种尚未被研究的蛋白质功能化方法，该方法提供了新的反应性，稳定性和功能。描述了使用铑（III）盐的有机金属生物共轭，其通过芳烃配合物将硼酸与酪氨酸残基连接。肽和蛋白质都适合在水性介质中进行温和的生物缀合，从而允许引入有用的功能，例如亲和柄或荧光团。由于无机键的亚稳定性，缀合物易于被亲核氧化还原介质裂解，但对典型的生物学条件稳定。

  DOI：

  10.1002/anie.201711868
• 作为产物：
  描述：

  Z-Phe-Gly-Phe-Leu-Pro-OH 、 Boc-Ile-Tyr-Arg(NO2)-Arg(NO2)-Pro-Ala-Ser-NH2 在 钯 氢气 、 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 HONB 、 三氟乙酸 作用下， 生成 H-Phe-Gly-Phe-Leu-Pro-Ile-Tyr-Arg-Arg-Pro-Ala-Ser-NH2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of granuliberin-R and various fragment peptides and their histamine-releasing activities.

  摘要：

  我们合成了格拉苏木纤维素-R和各种片段肽，并研究了它们的组胺释放活性。格拉苏木纤维素-R（H-Phe-Gly-Phe-Leu-Pro-Ile-Tyr-Arg-Arg-Pro-Ala-Ser-NH2）作为肥大细胞组胺释放剂的相对效力与 P 物质和缓激肽非常相似。对颗粒纤维素-R 的各种片段肽的组胺释放活性的研究表明，4 氨基酸中心序列-Ile-Tyr-Arg-Arg-是这种蛙皮肽释放作用的最低要求。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.887

文献信息

• A Three‐Component Organometallic Tyrosine Bioconjugation
  作者：Jun Ohata、Mary K. Miller、Courtney M. Mountain、Farrukh Vohidov、Zachary T. Ball

  DOI：10.1002/anie.201711868

  日期：2018.3.5

  Metal‐based bioconjugation linkages represent a little‐studied approach to protein functionalization that provides novel reactivity, stability, and function. Described is an organometallic bioconjugation, employing rhodium(III) salts, to link boronic acids with tyrosine residues by an arene complex. Both peptides and proteins are amenable to the mild bioconjugation in aqueous media, allowing incorporation

  基于金属的生物缀合键代表了一种尚未被研究的蛋白质功能化方法，该方法提供了新的反应性，稳定性和功能。描述了使用铑（III）盐的有机金属生物共轭，其通过芳烃配合物将硼酸与酪氨酸残基连接。肽和蛋白质都适合在水性介质中进行温和的生物缀合，从而允许引入有用的功能，例如亲和柄或荧光团。由于无机键的亚稳定性，缀合物易于被亲核氧化还原介质裂解，但对典型的生物学条件稳定。
• Synthesis of granuliberin-R and various fragment peptides and their histamine-releasing activities.
  作者：CHIEKO KITADA、YASUKO ASHIDA、YOSHITAKA MAKI、MASAHIKO FUJINO、YUKO HIRAI、TADASHI YASUHARA、TERUMI NAKAJIMA、MASAHARU TAKEYAMA、KANAME KOYAMA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.887

  日期：——

  Granuliberin-R and various fragment peptides were synthesized and their histaminereleasing activities were examined. The relative potencies of granuliberin-R, H-Phe-Gly-Phe-Leu-Pro-Ile-Tyr-Arg-Arg-Pro-Ala-Ser-NH2, as liberators of histamine from mast cells are very similar to those of substance P and bradykinin. Studies on the histamine-releasing activity of various fragment peptides of granuliberin-R showed that a 4-amino acid central sequence, -Ile-Tyr-Arg-Arg-, is the minimum requirement for the releasing action of this frog skin peptide.

  我们合成了格拉苏木纤维素-R和各种片段肽，并研究了它们的组胺释放活性。格拉苏木纤维素-R（H-Phe-Gly-Phe-Leu-Pro-Ile-Tyr-Arg-Arg-Pro-Ala-Ser-NH2）作为肥大细胞组胺释放剂的相对效力与 P 物质和缓激肽非常相似。对颗粒纤维素-R 的各种片段肽的组胺释放活性的研究表明，4 氨基酸中心序列-Ile-Tyr-Arg-Arg-是这种蛙皮肽释放作用的最低要求。