丁-3-烯-2-基(三苯基)锡烷 | 2591-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丁-3-烯-2-基(三苯基)锡烷
• 英文名称: crotyltriphenylstannane
• 英文别名: (E/Z)-triphenyl crotylstannane
• CAS: 2591-51-7
• 化学式: C₂₂H₂₂Sn
• 分子量: 405.127
• InChiKey: HEZSFYMVUXEXPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁-3-烯-2-基(三苯基)锡烷 在 二氧化硫 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fong, C. W.; Kitching, W., Journal of Organometallic Chemistry, 1970, vol. 22, p. 107 - 119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯化锡 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 丁-3-烯-2-基(三苯基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.15.4, page 386 - 396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The preparation of group IV organometallic compounds containing gem-dihalocyclopropyl groups
  作者：Dietmar Seyferth、Theodore F. Jula、Hadwig Dertouzos、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80022-1

  日期：——

  Doering-Hoffmann or the phenyl(trihalomethyl)mercurial procedures from allylic and vinylic compounds of these elements. The reaction of vinyltrimethyltin with phenyl(bromodichloromethyl)mercury (to give 2,2-dichlorocyclopropyltrimethyltin) was complicated by a side reaction in which the phenylmercuric bromide formed cleaved the vinyl group from tin. The H2PtCl6-catalyzed addition trichlorosilane to 1,1-dichloro-2-vinylcyclopropane

  通过Doering-Hoffmann或苯基（三卤甲基）汞的方法，由这些元素的烯丙基和乙烯基化合物制备了十七种新的碳，硅，锗和锡的宝石-二卤代环丙基取代的衍生物。乙烯基三甲基锡与苯基（溴二氯甲基）汞的反应（得到2，2-二氯环丙基三甲基锡）由于副反应而复杂化，在副反应中，形成的苯基溴化汞将乙烯基从锡上裂解。H 2 PtCl 6催化将三氯硅烷加成到1,1-二氯-2-乙烯基环丙烷中得到预期的1,1-二氯-2-（β-三氯甲硅烷基乙基）环丙烷，但是氢化三甲基锡向该烯烃的热加成显然是通过自由基链机理进行的，从而得到开环产品。我3 SNCH 2 CHCHCH 2 -CCl 2 H.
• The Stannum–Ene Reactions of Benzyne and Cyclohexyne with Superb Chemoselectivity for Cyclohexyne
  作者：Lianggui Li、Chunhui Shan、Jiarong Shi、Wensheng Li、Yu Lan、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.202117351

  日期：2022.4.19

  The stannum–ene reactions of both benzyne and cyclohexyne were realized, which is particularly suitable for cyclohexyne with a broad substrate scope and excellent chemoselectivity.

  实现了苯炔和环己炔的锡-烯反应，特别适用于环己炔，具有广泛的底物范围和优异的化学选择性。
• Stereoselective Synthesis of the C1−C11 and C12−C34 Fragments of Mycalolide A
  作者：Thomas J. Hoffman、Amandine Kolleth、James H. Rigby、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol101145t

  日期：2010.8.6

  A convergent synthesis of the C1−C11 and C12−C34 fragments of mycalolide A is described. Synthetic highlights include a highly E-selective cross-metathesis between a vinyl-functionalized bis-oxazole unit and a polypropionate side chain to introduce the C19−C20 double bond and an enzymatic desymmetrization of a meso-diol in addition to five stereoselective allylations/crotylations to control the 11

  描述了Mycalolide A的C1-C11和C12-C34片段的会聚合成。合成亮点包括乙烯基官能化的双恶唑单元和聚丙烯酸酯侧链之间的高度E选择性交叉复分解，以引入C19-C20双键，以及中消旋二醇的酶促脱对称化，此外还有五个立体选择性烯丙基化/丁酸酯化以控制天然产物中存在的11个立体生成中心。
• Synthetic studies on the rhizoxins. II. An approach to the C10C26 subunit using “substrate directed” allylstannane additions to aldehydes
  作者：Gary E Keck、Kenneth A Savin、Michael A Weglarz、Erik N.K Cressman

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00578-3

  日期：1996.5

  The construction of a C10C26 fragment of the 16-membered antitumor macrolide rhizoxin has been achieved in an efficient manner. The central portion of this molecule has been prepared in enantiopure form via an iterative allylstannylation protocol starting with the ester of (R)-lactic acid. The oxazole portion of rhizoxin was attached via a samarium diiodide modified Julia coupling to generate the

  一个C的结构10 C 26的16-元大环内酯抗肿瘤根瘤菌素片段具有以有效的方式实现。该分子的中心部分已通过对映异构纯的形式，从（R）-乳酸的酯开始，通过重复的烯丙基甲磺酰化方法制备。经由二碘化sa改性的Julia偶联连接了根霉菌素的恶唑部分，以产生所需的全部E三烯。
• Carbapenem and penem antibiotics. IV. Carbapenem and penem antibiotics. V.Synthesis and antibacterial activity of 2-functionalized-methyl 1-methylcarbapenems related to asparenomycins.
  作者：Mitsuru IMUTA、Shoichiro UYEO、Tadashi YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.39.658

  日期：——

  The synthesis of 1α- and/or 1β-methylcarbapenems, 2-unsubstituted and 2-(5-methyl-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl derivatives having a 1-(hydroxy)methylethylidene or cyclic carbonate side chain at the C-6 position, is described. The in vitro antibacterial activities of these compounds and their corresponding 1-unsubstituted carbapenems are compared.

  本文介绍了 1α- 和/或 1β- 甲基碳青霉烯类、2-未取代和 2-(5-甲基-1, 3, 4-噻二唑-2-基)硫代甲基衍生物的合成过程，这些衍生物在 C-6 位具有 1-(羟基)甲基亚乙基或环状碳酸酯侧链。比较了这些化合物和相应的 1-未取代碳青霉烯类化合物的体外抗菌活性。