(4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbaldehyde | 1072118-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbaldehyde
• CAS: 1072118-43-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄Si
• 分子量: 259.378
• InChiKey: IAUHOBZDDQUHSI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbaldehyde 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 以0.26 g的产率得到methyl (4S)-3-[4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of both enantiomers of α-(hydroxymethyl)glutamic acid

  摘要：

  An efficient stereoselective synthesis of both enantiomers of 2-(hydroxymethyl)glutamic (HMG) acid starting from highly functionalized (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enal 11 as a suitable synthon is reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.003
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-vinyloxazolidine-2-one 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以72%的产率得到(4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of both enantiomers of α-(hydroxymethyl)glutamic acid

  摘要：

  An efficient stereoselective synthesis of both enantiomers of 2-(hydroxymethyl)glutamic (HMG) acid starting from highly functionalized (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enal 11 as a suitable synthon is reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.003