(S)-{(S)-4-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxooxazolidin-4-yl}[(R)-2-oxocyclohexyl]methyl benzoate | 1064061-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-{(S)-4-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxooxazolidin-4-yl}[(R)-2-oxocyclohexyl]methyl benzoate
• 英文别名: [(S)-[(4S)-4-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-[(1R)-2-oxocyclohexyl]methyl] benzoate
• CAS: 1064061-99-9
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₉
• 分子量: 555.625
• InChiKey: VPGVBSZOBKDTPO-XXJPWZBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-{(S)-4-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxooxazolidin-4-yl}[(R)-2-oxocyclohexyl]methyl benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Salinosporamide A的全合成。

  摘要：

  通过酶促脱对称，非对映选择性醛醇缩合反应，分子内醛醇缩合反应和分子间Reformatsky型反应，然后以1,4-还原为关键反应，实现了salinosporamide A的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol8016066
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxooxazolidine-4-carbaldehyde 、 环己酮 、 苯甲酰氯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以79%的产率得到(S)-{(S)-4-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxooxazolidin-4-yl}[(R)-2-oxocyclohexyl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Salinosporamide A的全合成。

  摘要：

  通过酶促脱对称，非对映选择性醛醇缩合反应，分子内醛醇缩合反应和分子间Reformatsky型反应，然后以1,4-还原为关键反应，实现了salinosporamide A的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol8016066

文献信息

• Total Synthesis of Salinosporamide A
  作者：Takeo Fukuda、Kouhei Sugiyama、Shiho Arima、Yoshihiro Harigaya、Tohru Nagamitsu、Satoshi O̅mura

  DOI：10.1021/ol8016066

  日期：2008.10.2

  The total synthesis of salinosporamide A has been achieved through enzymatic desymmetrization, diastereoselective aldol reaction, intramolecular aldol reaction, and intermolecular Reformatsky-type reaction followed by 1,4-reduction as key reactions.

  通过酶促脱对称，非对映选择性醛醇缩合反应，分子内醛醇缩合反应和分子间Reformatsky型反应，然后以1,4-还原为关键反应，实现了salinosporamide A的全合成。