1-(toluene-4-sulfonyl)-2,5,6,9-tetrahydro-1H-azonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(toluene-4-sulfonyl)-2,5,6,9-tetrahydro-1H-azonine
• 英文别名: (3Z,7E)-4-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5,6,9-tetrahydroazonine
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 291.414
• InChiKey: LILOTKLKCXCDRD-HQDYVHDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(toluene-4-sulfonyl)-2,5,6,9-tetrahydro-1H-azonine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(3RS,4RS)-3-(prop-1-en-2-yl)-1-tosyl-4-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用平面手性酰胺作为手性结构单元的（-）-和（+）-海藻酸的不对称合成

  摘要：

  海藻酸的两种对映异构体均由对映体富集的平面手性环状酰胺2a合成。吡咯烷环中的C3和C4立体中心是通过2a的环空Cope重排构建的，并且通过锂化作用引入C2位置的羧基，然后在外部手性配体的存在下进行羧基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.058
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-8-(toluene-4-sulfonylamino)-octa-2,6-dien-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1-(toluene-4-sulfonyl)-2,5,6,9-tetrahydro-1H-azonine
  参考文献：
  名称：

  使用平面手性酰胺作为手性结构单元的（-）-和（+）-海藻酸的不对称合成

  摘要：

  海藻酸的两种对映异构体均由对映体富集的平面手性环状酰胺2a合成。吡咯烷环中的C3和C4立体中心是通过2a的环空Cope重排构建的，并且通过锂化作用引入C2位置的羧基，然后在外部手性配体的存在下进行羧基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.058

文献信息

• Novel Synthetic Approach to Nine-Membered Diallylic Amides: Stereochemical Behavior and Utility as Chiral Building Block
  作者：Katsuhiko Tomooka、Masaki Suzuki、Kazuhiro Uehara、Maki Shimada、Toshiyuki Akiyama

  DOI：10.1055/s-2008-1078235

  日期：——

  amides have stable planar chirality at ambient temperature. The transformation of the enantiomerically enriched amides provides optically active compounds containing stereogenic centers in a stereospecific fashion. As a demonstration of the synthetic utility of the amides, we have synthesized (+)-γ-lycorane using such an optically active amide as a chiral building block.

  已开发出一种具有多种取代基的九元二烯丙基环状酰胺的有效方法。合成的酰胺在环境温度下具有稳定的平面手性。对映体富集的酰胺的转化以立体特异性方式提供了包含立体中心的旋光化合物。为了证明酰胺的合成效用，我们使用这种光学活性酰胺作为手性结构单元合成了 (+)-γ-lycoran。
• Enantioselective Synthesis of Planar Chiral Organonitrogen Cycles
  作者：Katsuhiko Tomooka、Kazuhiro Uehara、Rie Nishikawa、Masaki Suzuki、Kazunobu Igawa

  DOI：10.1021/ja1024657

  日期：2010.7.14

  Enantioselective synthesis of a planar chiral organonitrogen cycle has been newly developed based on the unprecedented prochiral face-selective cyclization of achiral linear precursors by an appropriate chiral promoter.
• Asymmetric synthesis of (−)- and (+)-kainic acid using a planar chiral amide as a chiral building block
  作者：Katsuhiko Tomooka、Toshiyuki Akiyama、Phewluangdee Man、Masaki Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.058

  日期：2008.10

  Both enantiomers of kainic acid have been synthesized from enantioenriched planar chiral cyclic amide 2a. The C3 and C4 stereocenters in the pyrrolidine ring were constructed by transannular Cope rearrangement of 2a, and the carboxyl group at the C2 position was introduced through lithiation followed by a carboxylation in the presence of an external chiral ligand.

  海藻酸的两种对映异构体均由对映体富集的平面手性环状酰胺2a合成。吡咯烷环中的C3和C4立体中心是通过2a的环空Cope重排构建的，并且通过锂化作用引入C2位置的羧基，然后在外部手性配体的存在下进行羧基化。