(1S,2R,3E,5Z,9S,10S,11R,12S,14Z,16S,17S,18S,19Z,21S)-9-[(2S,3Z)-hexa-3,5-dien-2-yl]-11,17-dihydroxy-2,10,12,14,16,18,23,23-octamethyl-8,22,24-trioxabicyclo[19.3.1]pentacosa-3,5,14,19-tetraen-7-one | 1082395-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,2R,3E,5Z,9S,10S,11R,12S,14Z,16S,17S,18S,19Z,21S)-9-[(2S,3Z)-hexa-3,5-dien-2-yl]-11,17-dihydroxy-2,10,12,14,16,18,23,23-octamethyl-8,22,24-trioxabicyclo[19.3.1]pentacosa-3,5,14,19-tetraen-7-one
• CAS: 1082395-56-9
• 化学式: C₃₆H₅₆O₆
• 分子量: 584.837
• InChiKey: IHRCRSWUNCVJME-YTFYYWCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,13Z)-3,9-bis-(t-butyldimethylsilyloxy)-11-hydroxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-hexadeca-5,13,15-trienal 在 盐酸 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 potassium fluoride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 18-冠醚-6 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 445.83h， 生成 (1S,2R,3E,5Z,9S,10S,11R,12S,14Z,16S,17S,18S,19Z,21S)-9-[(2S,3Z)-hexa-3,5-dien-2-yl]-11,17-dihydroxy-2,10,12,14,16,18,23,23-octamethyl-8,22,24-trioxabicyclo[19.3.1]pentacosa-3,5,14,19-tetraen-7-one
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂天然产物 Dictyostatin、Discodermolide 和紫杉醇的一系列大环杂种和类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了一系列微管稳定抗癌剂 dictyostatin、discodermolide 和紫杉醇的杂合体和类似物的设计、合成和生物学评价。利用这两种聚酮化合物衍生的海洋天然产物之间独特的结构和立体化学相似性，通过调整针对 dictyostatin 和 discodermolide 的早期合成路线，制备了 22 元大环内酯支架。最初为获得新的 discodermolide/dictyostatin 杂种所做的努力导致了后期多样化策略的采用和一个小型甲基醚衍生物库的构建，以及第一个带有紫杉醇或紫杉素侧链的三重杂种酯键。这些化合物在一系列人类癌细胞系（包括紫杉醇抗性 NCI/ADR-Res 细胞系）中的抗增殖活性的生物测定允许提出各种结构-活性关系。这导致鉴定了一种有效的大环discodermolide/dictyostatin杂种12及其 C9 甲氧基衍生物38可通过有效的全合成获得，并且具有与 dictyostatin

  DOI：

  10.1002/asia.201000541