(6R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-[2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]oxan-2-ol | 1083289-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (6R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-[2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]oxan-2-ol
• CAS: 1083289-52-4
• 化学式: C₂₇H₃₀O₄
• 分子量: 418.533
• InChiKey: BJQNNIAMYAGZMH-AVJYQCBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3S)-6-iodo-1-(4-phenylmethoxyphenyl)hexan-3-yl] 4-methoxybenzoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (6R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-[2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]oxan-2-ol 、 (5R)-5-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-7-(4-phenylmethoxyphenyl)heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-centrolobine

  摘要：

  Stereoselective synthesis of (-)-centrolobine, an anti-Leishmania agent, was accomplished via an intramolecular Barbier-type reaction of iodo-ester with n- or t-butyllithium followed by Lewis acid-promoted Et3SiH reduction of the resulting hemiacetal. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.102

文献信息

• Total synthesis of (−)-centrolobine
  作者：Toshiharu Takeuchi、Miyuki Matsuhashi、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.102

  日期：2008.11

  Stereoselective synthesis of (-)-centrolobine, an anti-Leishmania agent, was accomplished via an intramolecular Barbier-type reaction of iodo-ester with n- or t-butyllithium followed by Lewis acid-promoted Et3SiH reduction of the resulting hemiacetal. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.