4-Fluoro-His | 42310-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Fluoro-His
• 英文别名: 5-fluoro-histidine；5-Fluorohistidine；(2S)-2-amino-3-(4-fluoro-1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 42310-02-1
• 化学式: C₆H₈FN₃O₂
• 分子量: 173.147
• InChiKey: IIEBYYLVTJMGAI-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(5-fluoro-1H-imidazol-4-yl)-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到4-Fluoro-His
  参考文献：
  名称：

  (S)-4-氟组氨酸的对映选择性合成。

  摘要：

  我们报告了基于 MOM 保护的 4-氟-5-溴甲基咪唑的非对映选择性烷基化的对映体纯 (S)-4-氟组氨酸的新合成，使用 Schollkopf 双内酰胺氨基酸合成。还描述了关键中间体制备程序的改进。通过这种新方法制备的 (S)-4-氟组氨酸在所有方面都与通过先前程序制备的材料相同。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.04.011

文献信息

• PARATHYROID HORMONE ANALOGUES MODIFIED AT POSITIONS 3, 6 or 9
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0539491A1

  公开（公告）日：1993-05-05
• EP0539491A4
  申请人：——

  公开号：EP0539491A4

  公开（公告）日：1994-03-23
• US5849695A
  申请人：——

  公开号：US5849695A

  公开（公告）日：1998-12-15
• [EN] PARATHYROID HORMONE ANALOGUES MODIFIED AT POSITIONS 3, 6 or 9
  申请人：——

  公开号：WO1992000753A1

  公开（公告）日：1992-01-23

  [EN] The present invention relates polypeptide analogs which have agonist or antagonist or tissue selection properties relative to parathyroid hormone (PTH), parathyroid hormone-like protein (PLP) or parathyroid-related protein (PTHrP). The serine amino acid at position 3, the glutamine amino acid at position 6, the histidine amino acid at position 9 or combinations thereof are substituted by other natural or synthetic amino acids. Preferably, a human PTH fragment of about 34 amino acids is sufficient for pharmacological activity. These polypeptides are useful as agonists or antagonists in the treatment of a human being for disease conditions of cancer, osteoporosis, hypercalcemia, or hyperparathyroid disease conditions. The invention also concerns a method of performing certain assays using the modified peptides, and based on the results of the assays falling within preset limits, selecting those modified peptides which shall be useful in the treatment of disease conditions.
  [FR] Analogues polypeptidiques présentant des propriétés de sélection d'agonistes ou d'antagonistes ou de tissus vis à vis de la parathormone (PTH), une protéine analogue à la parathormone (TAP) ou un e protéine apparentée à la parathyroïde (PaPTH). On remplace l'acide aminé de sérine en position 3, l'acide aminé de glutamine en position 6, l'acide aminé d'histidine en position 9 ou des combinaisons de ceux-ci par d'autres acides aminés naturels ou synthétiques. De préférence un fragment de PTH humaine d'environ 34 acides aminés est suffisant pour une activité pharmacologique. Ces polypeptides sont utiles comme agonistes ou antagonistes dans le traitement d'un patient souffrant d'états pathologiques relatifs au cancer, à l'ostéoporose, l'hypercalcémie, ou des états pathologiques d'hyperparathyroïdie. L'invention concerne également un procédé permettant de réaliser certains dosages utilisant les peptides modifiés, et basé sur les résultats des dosages situés dans des limites prédéterminées, et permettant de sélectionner les peptides modifiés utiles dans le traitement d'états pathologiques.
• An enantioselective synthesis of (S)-4-fluorohistidine
  作者：Jan Hajduch、John C. Cramer、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.04.011

  日期：2008.9

  We report a new synthesis of enantiomerically pure (S)-4-fluorohisitidine based on diastereoselective alkylation of MOM-protected 4-fluoro-5-bromomethyl imidazole using the Schollkopf bis-lactim amino acid synthesis. Improvements in procedures for preparation of key intermediates are also described. (S)-4-Fluorohisitidine prepared by this new method was identical in all respects to material prepared

  我们报告了基于 MOM 保护的 4-氟-5-溴甲基咪唑的非对映选择性烷基化的对映体纯 (S)-4-氟组氨酸的新合成，使用 Schollkopf 双内酰胺氨基酸合成。还描述了关键中间体制备程序的改进。通过这种新方法制备的 (S)-4-氟组氨酸在所有方面都与通过先前程序制备的材料相同。