(5S,6R)-6-[(1S,2R)-1-(benzyloxy)-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-phenylethyl]-5-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1093635-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R)-6-[(1S,2R)-1-(benzyloxy)-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-phenylethyl]-5-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R,3S)-2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-phenyl-1-phenylmethoxyethyl]-3-hydroxy-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1093635-68-7
• 化学式: C₃₆H₃₈O₅Si
• 分子量: 578.78
• InChiKey: HDOWPWIIHZDAMW-NHKZELCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-6-[(1S,2R)-1-(benzyloxy)-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-phenylethyl]-5-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3S)-3-hydroxy-2-[(1R,2R)-2-hydroxy-2-phenyl-1-phenylmethoxyethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成 (+)-Goniodiol、(+)-Goniotriol、(-)-Goniofupyrone 和 (+)-Altholactone 使用催化不对称杂-Diels-Alder/烯丙基硼化方法

  摘要：

  苯乙烯内酯家族的几个成员的立体选择性全合成是从普通中间体 8 有效地实现的，中间体 8 通过催化不对称逆电子需求异质狄尔斯-阿尔德/烯丙基硼化序列制备。将 8 转化为 α,β-不饱和内酯导致以减少的步骤数制备 (+)-goniodiol (1)。环氧化反应用于在 8 的内酯部分产生剩余的立体中心，然后将这些中间体加工成 (+)-goniotriol (2)、(-)-goniofupyrone (3) 和 (+)-altholactone ( 4) 通过异构化或环化步骤。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800535
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-6-[(1S,2R)-1-(benzyloxy)-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-phenylethyl]-5-[(p-nitrophenyl)oxy]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到(5S,6R)-6-[(1S,2R)-1-(benzyloxy)-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-phenylethyl]-5-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成 (+)-Goniodiol、(+)-Goniotriol、(-)-Goniofupyrone 和 (+)-Altholactone 使用催化不对称杂-Diels-Alder/烯丙基硼化方法

  摘要：

  苯乙烯内酯家族的几个成员的立体选择性全合成是从普通中间体 8 有效地实现的，中间体 8 通过催化不对称逆电子需求异质狄尔斯-阿尔德/烯丙基硼化序列制备。将 8 转化为 α,β-不饱和内酯导致以减少的步骤数制备 (+)-goniodiol (1)。环氧化反应用于在 8 的内酯部分产生剩余的立体中心，然后将这些中间体加工成 (+)-goniotriol (2)、(-)-goniofupyrone (3) 和 (+)-altholactone ( 4) 通过异构化或环化步骤。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800535