Gly-Trp-Gly | 23067-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Gly-Trp-Gly
• 英文别名: GWG；H-Gly-trp-gly-OH；2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 23067-32-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₄
• mdl: MFCD00037938
• 分子量: 318.332
• InChiKey: PYFIQROSWQERAS-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  799.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

多肽H-Gly-Trp-Gly-OH是一种带有吲哚基的小分子多肽，序列的两端为Gly，属于小分子多肽类别。

参考质量标准如下：

• 外观：白色粉末
• 纯度（HPLC）≥98.0%
• 醋酸根含量≤12.0%
• 水分含量≤8.0%
• 肽含量≥80.0%
• 内毒素≤50EU/mg
• 氨基酸组成分析误差≤±10%

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 Gly-Trp-Gly 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzoyl-Gly-Trp-Gly
  参考文献：
  名称：

  Linear energy correlations and failures in the low-energy tandem mass spectra of protonatedN-benzoylated tripeptides: Tools for probing mechanisms of CAD processes

  摘要：

  在一台混合串联质谱仪上，研究了三种系列的质子化N-苯甲酰三肽离子的骨架断裂：（i）苯甲酰-Gly-Gly-Xxx，其中Xxx = Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Phe、Tyr、Met、Glu、Pro和Trp，（ii）苯甲酰-Gly-Xxx-Gly，其中Xxx = Gly、Ala、Leu、Phe、Tyr、Met和Trp，以及（iii）苯甲酰-Xxx-Gly-Gly，其中Xxx = Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Phe、Tyr、Met、Pro和Trp。在所有三种情况下，都观察到了C端y型离子和N端a型及b型离子。对于苯甲酰-Gly-Gly-Xxx，发现log（y1/b2）与C端氨基酸取代基的质子亲和力之间存在线性关系：随着C端残基的质子亲和力增加，y1离子的形成分数增加。对于苯甲酰-Xxx-Gly-Gly三肽，log（y2/b1）与N端氨基酸取代基的质子亲和力之间存在类似的关系：随着N端残基的质子亲和力增加，b1离子的形成分数增加。对于苯甲酰-Gly-Xxx-Gly系列，这些关系并不成立。这些观察结果表明，在苯甲酰-Gly-Gly-Xxx系列和苯甲酰-Xxx-Gly-Gly系列中存在类似的反应途径，但对于苯甲酰-Gly-Xxx-Gly，途径依赖于取代基。与自由三肽相比，苯甲酰-Gly-Gly-Xxx和苯甲酰-Xxx-Gly-Gly的相关系数增加，表明存在的干扰竞争反应较少，因为在N-苯甲酰衍生物中内部氢键的可能性比自由化合物少。

  DOI：

  10.1002/jms.1190300410

文献信息

• Tyrosinenitration affects thymidylate synthase properties
  作者：Elżbieta Dąbrowska-Maś、Tomasz Frączyk、Tomasz Ruman、Karolina Radziszewska、Piotr Wilk、Joanna Cieśla、Zbigniew Zieliński、Agata Jurkiewicz、Barbara Gołos、Patrycja Wińska、Elżbieta Wałajtys-Rode、Andrzej Leś、Joanna Nizioł、Adam Jarmuła、Piotr Stefanowicz、Zbigniew Szewczuk、Wojciech Rode

  DOI：10.1039/c1ob06360j

  日期：——

  Highly purified preparations of thymidylate synthase, isolated from calf thymus, and L1210 parental and FdUrd-resistant cells, were found to be nitrated, as indicated by a specific reaction with anti-nitro-tyrosine antibodies, suggesting this modification to appear endogenously in normal and tumor tissues. Each human, mouse and Ceanorhabditis elegans recombinant TS preparation, incubated in vitro in the presence of NaHCO3, NaNO2 and H2O2 at pH 7.5, underwent tyrosine nitration, leading to a Vmaxapp 2-fold lower following nitration of 1 (with human or C. elegans TS) or 2 (with mouse TS) tyrosine residues per monomer. Enzyme interactions with dUMP, meTHF or 5-fluoro-dUMP were not distinctly influenced. Nitration under the same conditions of model tripeptides of a general formula H2N-Gly-X-Gly-COOH (X = Phe, Tyr, Trp, Lys, Arg, His, Ser, Thr, Cys, Gly), monitored by NMR spectroscopy, showed formation of nitro-species only for H-Gly-Tyr-Gly-OH and H-Gly-Phe-Gly-OH peptides, the chemical shifts for nitrated H-Gly-Tyr-Gly-OH peptide being in a very good agreement with the strongest peak found in 15N-1H HMBC spectrum of nitrated protein. MS analysis of nitrated human and C. elegansproteins revealed several thymidylate synthase-derived peptides containing nitro-tyrosine (at positions 33, 65, 135, 213, 230, 258 and 301 in the human enzyme) and oxidized cysteine (human protein Cys210, with catalytically critical Cys195 remaining apparently unmodified) residues.

  高度纯化的胸苷酸合酶制备物，分离自小牛胸腺，以及L1210亲代细胞和FdUrd抗性细胞，被发现被硝基化，这是由与抗硝基酪氨酸抗体的特定反应所表明的，表明这种修饰在正常和肿瘤组织中内源性地出现。每个人类、小鼠和秀丽隐杆线虫的重组TS制备物，在体外pH 7.5条件下与NaHCO3、NaNO2和H2O2共孵育，经历了酪氨酸硝基化，导致每单体硝基化1（人类或秀丽隐杆线虫TS）或2（小鼠TS）个酪氨酸残基后，表观最大反应速度Vmaxapp降低2倍。酶与dUMP、meTHF或5-氟尿嘧啶-dUMP的相互作用没有明显受到影响。在相同条件下硝基化模型三肽，其一般公式为H2N-Gly-X-Gly-COOH（X = Phe, Tyr, Trp, Lys, Arg, His, Ser, Thr, Cys, Gly），通过NMR光谱监测，显示只有H-Gly-Tyr-Gly-OH和H-Gly-Phe-Gly-OH肽形成硝基物种，硝基化的H-Gly-Tyr-Gly-OH肽的化学位移与15N-1H HMBC光谱中发现的最高峰非常吻合。硝基化的人类和秀丽隐杆线虫蛋白质的MS分析揭示了几个胸苷酸合酶衍生肽，含有硝基酪氨酸（在人类酶中的位置33、65、135、213、230、258和301）和氧化半胱氨酸（人类蛋白质Cys210，具有催化关键的Cys195显然未被修饰）残基。
• EP0347890A1
  申请人：——

  公开号：EP0347890A1

  公开（公告）日：1989-12-27
• ELECTROPHILIC POLYETHYLENE OXIDES FOR THE MODIFICATION OF POLYSACCHARIDES, POLYPEPTIDES (PROTEINS) AND SURFACES
  申请人：Biosurface Engineering Technologies, Inc.

  公开号：EP0779894B1

  公开（公告）日：2003-06-11
• EP0779894A4
  申请人：——

  公开号：EP0779894A4

  公开（公告）日：1998-10-14
• MOLECULES THAT BLOCK VIRAL INFECTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：TRIPEP AB

  公开号：EP1436317A1

  公开（公告）日：2004-07-14