4-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-3-phenylethynylpyridin-2(1H)-one | 920490-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-3-phenylethynylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-Methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-3-(2-phenylethynyl)pyridin-2-one
• CAS: 920490-88-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: GTENUKUKKJXBRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-3-phenylethynylpyridin-2(1H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 以67%的产率得到7-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-phenylfuro[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅合成常见的前体区域异构呋喃融合的吡啶酮（和喹啉酮）

  摘要：

  3-炔基-4-甲氧基吡啶-2（1 H）-酮在乙酸或三乙胺中作为溶剂在微波辐射下加热，经发散途径环化，选择性地提供呋喃[2,3 - b ]吡啶-4-酮或它们的区域异构体呋喃并[3,2 - c ]吡啶-4-酮。相同的策略适用于呋喃喹啉酮的合成。 环化-呋喃-炔-交叉偶联反应-微波辐射

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218692
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-4-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-1-methylpyridin-2(1H)-one 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 4-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-3-phenylethynylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅合成常见的前体区域异构呋喃融合的吡啶酮（和喹啉酮）

  摘要：

  3-炔基-4-甲氧基吡啶-2（1 H）-酮在乙酸或三乙胺中作为溶剂在微波辐射下加热，经发散途径环化，选择性地提供呋喃[2,3 - b ]吡啶-4-酮或它们的区域异构体呋喃并[3,2 - c ]吡啶-4-酮。相同的策略适用于呋喃喹啉酮的合成。 环化-呋喃-炔-交叉偶联反应-微波辐射

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218692

文献信息

• Et₃N-Induced Demethylation−Annulation of 3-Alkynyl-4-methoxy-2-pyridones and Structurally Related Compounds in the Synthesis of Furan-Fused Heterocycles
  作者：David Conreaux、Sébastien Belot、Philippe Desbordes、Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1021/jo8014038

  日期：2008.11.7

  Various 3-iodo-4-methoxypyridin-2-ones and related pyrone and coumarin derivatives have been demonstrated as readily available precursors of 2-substituted furan-fused heterocycles by means of in situ sequential Sonogashira-acetylide coupling. dealkylation, and regioselective furan annulation reactions. A Et3N-induced S(N)2 process has been established that accounts for the dealkylation process.
• [EN] DIHALOGENATION OF N,O-DISUBSTITUTED HYDROXIPYRIDONES AND USES THEREOF<br/>[FR] DIHALOGENATION D'HYDROXIPYRIDONES N,O-DISUBSTITUEES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE SA

  公开号：WO2007006591A2

  公开（公告）日：2007-01-18

  [EN] The invention concerns a method for preparing N, O-disubstituted 3,5-dihalogeno-4-hydroxypyridin-2(1H)one. Said compounds may be symmetrical and are particularly useful for synthesis of compounds with agrochemical or pharmaceutical activity.
  [FR] Procédé pour la préparation de 3,5-dihalogéno-4-hydroxypyridin-2(1H)-one N,O-disubstituées. Ces composés peuvent être symétriques ou non symétriques et sont notamment utiles pour la synthèse de composés à activité agrochimique ou pharmaceutique.
• Practical One-Pot Syntheses of Regioisomeric Furan-Fused Pyridinones (and Quinolinones) from Common Precursors
  作者：Nuno Monteiro、Geneviève Balme、Thierry Delaunay、David Conreaux、Emmanuel Bossharth、Philippe Desbordes

  DOI：10.1055/s-0029-1218692

  日期：2010.5

  -ones undergo cyclization via divergent pathways when heated in acetic acid or triethyl­amine as reagent-solvent under microwave irradiation to furnish selectively furo[2,3-b]pyridin-4-ones or their regioisomeric furo[3,2-c]pyridin-4-ones, respectively. The same strategy applies to the synthesis of furoquinolinones. annulation - furan - alkyne - cross-coupling reaction - microwave irradiation

  3-炔基-4-甲氧基吡啶-2（1 H）-酮在乙酸或三乙胺中作为溶剂在微波辐射下加热，经发散途径环化，选择性地提供呋喃[2,3 - b ]吡啶-4-酮或它们的区域异构体呋喃并[3,2 - c ]吡啶-4-酮。相同的策略适用于呋喃喹啉酮的合成。 环化-呋喃-炔-交叉偶联反应-微波辐射