(R)-(-)-3-bromobutyric acid | 84277-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(-)-3-bromobutyric acid
• 英文别名: (3R)-3-bromobutanoic acid
• CAS: 84277-60-1
• 化学式: C₄H₇BrO₂
• 分子量: 167.002
• InChiKey: HAIUIAZIUDPZIE-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-3-bromobutyric acid 生成 (S)-β-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（R，Z）-和（R，E）-14-甲基-8-十六烯（trogoderma），trogoderma物种的性信息素

  摘要：

  立体控制合成的（R，Z）-和（R，E）-14-甲基-8-十六烯在绝对和几何构型上均具有高立体化学纯度，这是通过使用S N 2型开环反应实现的。 （S）-β-甲基-β-丙内酯用于（R）-构型的构建，顺式加成二有机铜酸盐与乙炔以及δ2-乙烯基-δ-戊内酯的S N 2'型开环反应分别引入（Z）-和（E）-双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87677-7

文献信息

• A stereocontrolled synthesis of (R,Z)- and (R,E)-14-methyl-8-hexadecenals (trogodermal), the sex pheromones of trogoderma species
  作者：Toshio Sato、Kouchi Naruse、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87677-7

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of (R,Z)- and (R,E)-14-methyl-8-hexadecenals with high stereochemical purity in both absolute and geometrical configurations was achieved by the use of the SN2 type ring-opening reaction of (S)-β-methyl-β-propiolactone for the construction of the (R)-configurations, adn the cis-addition of diorganocuprate to acetylene adn the SN2′ type ring-opening reaction of δ-vinyl-δ-valerolactone

  立体控制合成的（R，Z）-和（R，E）-14-甲基-8-十六烯在绝对和几何构型上均具有高立体化学纯度，这是通过使用S N 2型开环反应实现的。 （S）-β-甲基-β-丙内酯用于（R）-构型的构建，顺式加成二有机铜酸盐与乙炔以及δ2-乙烯基-δ-戊内酯的S N 2'型开环反应分别引入（Z）-和（E）-双键。