丁基-2-丙炔胺 | 44768-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 丁基-2-丙炔胺
• 英文名称: butyl(prop-2-ynyl)amine
• 英文别名: N-(prop-2-yn-1-yl)butan-1-amine；N-(1-Butyl)propargylamine；Butylprop-2-ynylamine；N-prop-2-ynylbutan-1-amine
• CAS: 44768-33-4
• 化学式: C₇H₁₃N
• mdl: MFCD03701693
• 分子量: 111.187
• InChiKey: IONYZQJNJQZUMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基-2-丙炔胺 在 吡啶 、 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Se-phenyl N-butyl-N-(prop-2-ynyl)carbamoselenoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular Selenocarbamoylation of Alkynes with Carbamoselenoates:  Formation of α-Alkylidene-β-lactam Framework

  摘要：

  Pd-catalyzed intramolecular selenocarbamoylation of alkynes leading to alpha-alkylidene-beta-lactams was developed. This reaction can be applied to thiocarbamoylation and to the synthesis of delta- and epsilon-lactams and a cyclobutanone.

  DOI：

  10.1021/ja052175k
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-butylamine 在 正丁基锂 、 水 作用下， 生成 丁基-2-丙炔胺
  参考文献：
  名称：

  通过与有机锂化合物的反应对丙炔胺进行新的裂解。

  摘要：

  用过量的有机锂化合物处理脂族2-溴代烯丙基仲胺会产生饱和胺，其中有机锂化合物的有机基团结合在α碳上。另一方面，取决于反应时间，前者的胺与BuLi和t-BuLi在-80℃和rt之间的连续反应得到1，3-二胺或六氢嘧啶。这些意外产物的形成涉及初始生成炔丙基锂锂，其随后经历在每种情况下在反应介质中存在的有机锂诱导的炔丙基-C炔键的裂解。已经提出了一种考虑了所有不同反应产物的机理，并且该机理还通过成功捕获乙二酸二锂而得到支持。

  DOI：

  10.1021/jo960025+

文献信息

• One-Pot Synthesis of 4-Sulfonyliminotetrahydropyrimidin-2-one Derivatives through a Copper-Catalyzed Tandem Reaction
  作者：Tao Tong、Xin Wu、Erfei Li、Honglan Kang、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02642

  日期：2018.12.21

  A novel and efficient synthesis of 4-iminotetrahydropyrimidin-2-one derivatives was developed through a Cu(I)-catalyzed three-component tandem reaction employing propargylamines, isocyanates, and sulfonyl azides as starting materials. A wide range of polysubstituted 4-sulfonyliminotetrahydropyrimidin-2-ones, which might be useful in biological chemistry and medicinal science, were conveniently and

  通过使用炔丙基胺，异氰酸酯和磺酰基叠氮化物为原料的Cu（I）催化的三组分串联反应，开发了4-亚氨基四氢嘧啶-2-酮衍生物的新型有效合成方法。在一个罐子中方便有效地组装了多种可能在生物化学和医学科学中使用的多取代的4-磺酰氨基四氢嘧啶-2-酮。
• 4-亚胺基四氢嘧啶-2-酮类化合物的制备方法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN109053589A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明涉及一种4‑亚胺基四氢嘧啶‑2‑酮类化合物的制备方法，其包括以下步骤：(1)将炔丙胺、异氰酸酯于溶剂中混合，进行第一反应，得到混合物；(2)向所述混合物依次加入分子筛、催化剂、磺酰基叠氮和有机碱，进行第二反应，得到4‑亚胺基四氢嘧啶‑2‑酮类化合物。该制备方法原料廉价易得、操作便捷、产率较高，可在不同部位引入多种取代基，且后处理较方便，适合工业生产。
• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from Activated Alkynes and<i>N</i>-Propargylamines through Base-Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Jianquan Weng、Yong Chen、Binjie Yue、Meng Xu、Hongwei Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201500166

  日期：2015.5

  A novel K3PO4-catalyzed synthesis of polysubstituted pyrroles by a Michael addition/alkyne carbocyclization of activated alkynes and N-propargylamines has been developed. This transition-metal-free cascade process represents an environmental friendly and efficient way to construct polysubstituted pyrroles in good yields. Catalyzed by CsF, a Michael addition/aza-Claisen rearrangement/cyclization sequential

  已经开发了一种新型 K3PO4 催化合成多取代吡咯，通过迈克尔加成/炔烃碳环化活化炔烃和 N-炔丙胺。这种无过渡金属的级联工艺代表了一种以良好产率构建多取代吡咯的环境友好且有效的方法。在 CsF 的催化下，已经实现了迈克尔加成/氮杂-克莱森重排/环化顺序过程，以中等产率选择性合成吡咯。
• Ln[N(SiMe₃)₂]₃-Catalyzed Cross-Diinsertion of CN/CC into an NH Bond: Facile Synthesis of 1,2,4-Trisubstituted Imidazoles from Propargylamines and Nitriles
  作者：Longcheng Hong、Yinlin Shao、Lixin Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1002/chem.201402701

  日期：2014.7.7

  A lanthanide‐catalyzed sequential insertion of CN and CC into an NH bond is presented. The convenient reaction, which proceeds under mild conditions, is an efficient method for preparing 1,2,4‐trisubstituted imidazoles directly from readily available propargylamines and nitriles.

  CN和CC的镧系元素催化的顺序插入到一个N  H键被呈现。在温和的条件下进行的便捷反应是直接从容易获得的炔丙基胺和腈制备1,2,4-三取代的咪唑的有效方法。
• Highly Efficient Conversion of Propargylic Amines and CO ₂ Catalyzed by Noble‐Metal‐Free [Zn ₁₁₆ ] Nanocages
  作者：Chun‐Shuai Cao、Shu‐Mei Xia、Zhen‐Jun Song、Hang Xu、Ying Shi、Liang‐Nian He、Peng Cheng、Bin Zhao

  DOI：10.1002/anie.201914596

  日期：2020.5.25

  reveal that 1 can efficiently catalyze the cycloaddition of propargylic amines with CO2 , exclusively affording various 2-oxazolidinones under mild conditions. It is the first eco-friendly noble-metal-free MOFs catalyst for the cyclization of propargylic amines with CO2 . DFT calculations uncover that ZnII ions can efficiently activate both C≡C bonds of propargylic amines and CO2 by coordination interaction

  炔丙基胺与CO 2的反应可以提供高附加值的化学产品。然而，这种反应中的大多数催化剂使用贵金属以获得高产率，因此寻求生态友好的无贵金属MOFs催化剂是重要的。在这里，在锌-四唑3D框架中[Zn22（Trz）8（OH）12（H2 O）9⋅8H2 O] n Trz =（C4 N12 O）4-（1）形成巨型且呈灯笼状的[Zn116]纳米笼。 ）并进行结构表征。它由六个[Zn14 O21]簇和八个[Zn4 O4]簇组成。据我们所知，这是迄今为止由锌团簇构建的最高核纳米笼。重要的是，催化研究表明1可以有效地催化炔丙基胺与CO2的环加成反应，仅在温和条件下提供各种2-恶唑烷酮。它是第一种环保的无贵金属MOFs催化剂，用于将炔丙基胺与 环化。DFT计算发现，ZnII离子可通过配位相互作用有效激活炔丙基胺和 的C≡C键。NMR和FTIR光谱进一步证明Zn团簇在活化炔丙基胺的C≡C键中起重要作用。此外