diethyl [2-(2-cyclopropyl-2-oxoethyl)-5-methoxyphenyl]phosphonate | 1099822-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl [2-(2-cyclopropyl-2-oxoethyl)-5-methoxyphenyl]phosphonate
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-2-(2-diethoxyphosphoryl-4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1099822-61-3
• 化学式: C₁₆H₂₃O₅P
• 分子量: 326.329
• InChiKey: OZJNSTFKMULREQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-cyclopropylethynyl-5-methoxyphenyl)phosphonate 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到diethyl [2-(2-cyclopropyl-2-oxoethyl)-5-methoxyphenyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  磷酸异香豆素的醇解和 2-(2-氧代烷基)苯基膦酸酯的合成

  摘要：

  磷酸异香豆素不发生氨解，但发现它们在醇和伯胺的存在下对醇解敏感。本文研究了这种意想不到的醇解反应，发现在 Et3N 或 K2CO3 存在下，4-未取代和 4-氯代磷杂香豆素顺利进行醇解反应，以良好的收率得到一系列 2-(2-氧代烷基)苯基膦酸酯，而 4 -碘-和4-溴磷异香豆素经历了脱卤-醇解串联反应。讨论了醇解反应的可能机理。此外，通过汞（II）催化的具有高区域选择性的 2-（1-炔基）苯基膦酸酯的水合开发了直接获得 2-（2-氧代烷基）苯基膦酸酯的方法。在初步研究中，获得的新型酮膦酸盐对α-胰凝乳蛋白酶显示中等抑制活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800616