t-butyl 7-(1,3-bis(benzyloxycarbonyl)guanidino)-4(S)-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxoheptanoate | 1088712-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl 7-(1,3-bis(benzyloxycarbonyl)guanidino)-4(S)-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxoheptanoate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-7-[phenylmethoxycarbonyl-[(E)-N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]amino]heptanoate
• CAS: 1088712-25-7
• 化学式: C₃₃H₄₄N₄O₉
• 分子量: 640.734
• InChiKey: VEKLNEXVKIEZKD-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 7-(1,3-bis(benzyloxycarbonyl)guanidino)-4(S)-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxoheptanoate 在 锂硼氢 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 t-butyl 7-(1,3-bis(benzyloxycarbonyl)guanidino)-4(S)-(tert-butoxycarbonylamino)-3(R)-hydroxyheptanoate 、 t-butyl 7-(1,3-bis(benzyloxycarbonyl)guanidino)-4(S)-(tert-butoxycarbonylamino)-3(S)-hydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  用于确定他汀类药物单位的相对立体化学的一种简单的微型方法。

  摘要：

  描述了一种通过使用（1）H NMR光谱确定他汀类氨基酸（γ-氨基-β-羟基酸）的相对立体化学的简单方法。在复杂的天然产物中，他汀类单元的构型分配是可能的，而不会降解或衍生化，因为可以通过结合使用化学位移和衍生自α-亚甲基ABX系统的耦合常数信息来区分顺式和反非对映异构体。提供了七个示例，说明了该方法的范围和局限性。这些示例的复杂性范围很广，从简单的他汀类药物单元到环状二肽肽，如坦丹林B。

  DOI：

  10.1021/jo8012429
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 Boc-2-Z-L-精氨酸 在 lithium diisopropyl amide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 t-butyl 7-(1,3-bis(benzyloxycarbonyl)guanidino)-4(S)-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  用于确定他汀类药物单位的相对立体化学的一种简单的微型方法。

  摘要：

  描述了一种通过使用（1）H NMR光谱确定他汀类氨基酸（γ-氨基-β-羟基酸）的相对立体化学的简单方法。在复杂的天然产物中，他汀类单元的构型分配是可能的，而不会降解或衍生化，因为可以通过结合使用化学位移和衍生自α-亚甲基ABX系统的耦合常数信息来区分顺式和反非对映异构体。提供了七个示例，说明了该方法的范围和局限性。这些示例的复杂性范围很广，从简单的他汀类药物单元到环状二肽肽，如坦丹林B。

  DOI：

  10.1021/jo8012429