N-[5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfamide | 1098266-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfamide
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-5-(sulfamoylamino)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 1098266-18-2
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₃S₂
• 分子量: 286.335
• InChiKey: QSHUVOXSBUMLSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (N-(5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfamoyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂：2-取代的1,3,4-噻二唑-5-磺酰胺可作为线粒体同工酶VA和VB的强效和选择性抑制剂，作用于胞质和膜相关的碳酸酐酶I，II和IV。

  摘要：

  制备了一系列2-取代的1,3,4-噻二唑-5-磺酰胺，并作为几种碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型的抑制剂，即胞质CA I和II，膜相关CA IV和线粒体CA VA和VB。新化合物显示出对hCA I（K（I）s为10​​2 nM-7.42 microM），hCA II（K（I）s为0.54-7.42 microM）和hCA IV（K（I）s为4.32-）的弱抑制活性。 10.05 microM），但是hCA VA和hCA VB的低纳摩尔抑制剂，抑制常数分别为4.2-32 nM和1.3-74 nM。此外，抑制线粒体酶对CA II的选择性比在67.5-415范围内，使这些磺酰胺成为第一个选择性CA VA / VB抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.093

文献信息

• Carbonic anhydrase inhibitors: 2-Substituted-1,3,4-thiadiazole-5-sulfamides act as powerful and selective inhibitors of the mitochondrial isozymes VA and VB over the cytosolic and membrane-associated carbonic anhydrases I, II and IV
  作者：Fatma-Zohra Smaine、Fabio Pacchiano、Marouan Rami、Véronique Barragan-Montero、Daniela Vullo、Andrea Scozzafava、Jean-Yves Winum、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.093

  日期：2008.12

  assayed as inhibitors of several carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms, the cytosolic CA I and II, the membrane-associated CA IV and the mitochondrial CA VA and VB. The new compounds showed weak inhibitory activity against hCA I (K(I)s of 102 nM-7.42 microM), hCA II (K(I)s of 0.54-7.42 microM) and hCA IV (K(I)s of 4.32-10.05 microM) but were low nanomolar inhibitors of hCA VA and hCA VB, with

  制备了一系列2-取代的1,3,4-噻二唑-5-磺酰胺，并作为几种碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型的抑制剂，即胞质CA I和II，膜相关CA IV和线粒体CA VA和VB。新化合物显示出对hCA I（K（I）s为10​​2 nM-7.42 microM），hCA II（K（I）s为0.54-7.42 microM）和hCA IV（K（I）s为4.32-）的弱抑制活性。 10.05 microM），但是hCA VA和hCA VB的低纳摩尔抑制剂，抑制常数分别为4.2-32 nM和1.3-74 nM。此外，抑制线粒体酶对CA II的选择性比在67.5-415范围内，使这些磺酰胺成为第一个选择性CA VA / VB抑制剂。