benzyl-(2S)-2-[(R)-1-hydroxy-2-oxo-1-(phenethyl)prop-3-ylcarbamoyl]-4-oxopiperidine-1-carboxylate | 1162084-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl-(2S)-2-[(R)-1-hydroxy-2-oxo-1-(phenethyl)prop-3-ylcarbamoyl]-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(3R)-1-hydroxy-2-oxo-5-phenylpentan-3-yl]carbamoyl]-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1162084-68-5
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₆
• 分子量: 452.507
• InChiKey: HQNVMPNJIFCGPF-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl-(2S)-2-[(R)-1-acetoxy-2-oxo-1-(phenethyl)prop-3-ylcarbamoyl]-4-oxopiperidine-1-carboxylate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到benzyl-(2S)-2-[(R)-1-hydroxy-2-oxo-1-(phenethyl)prop-3-ylcarbamoyl]-4-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis and Evaluation of Biological Activity of Benzyl (2S)-2-[(R)-1-hydroxy-2-oxo-(1-phenethyl)prop-3-ylcarbamoyl]- 4-oxopiperidine- (or -4-oxopyrrolidine)-1-carboxylate as Novel Histone Deacetylase Inhibitors

  摘要：

  摘要：描述了一种简单的合成方法，涉及关键的偶联反应，以及标题化合物16和17的生物活性。关键的片段是胺·盐酸6和酸9、13，通过使用乙基（二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDCI）和1-羟基苯并三唑（HOBt）高产率地偶联。我们发现，新化合物16和17的体外生长抑制活性表现出良好的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2008-1108

文献信息

• Convenient Synthesis and Evaluation of Biological Activity of Benzyl (2S)-2-[(R)-1-hydroxy-2-oxo-(1-phenethyl)prop-3-ylcarbamoyl]- 4-oxopiperidine- (or -4-oxopyrrolidine)-1-carboxylate as Novel Histone Deacetylase Inhibitors
  作者：Seikwan Oh、Hyung-In Moon、Jae-Chul Jung、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1515/znb-2008-1108

  日期：2008.11.1

  A simple synthesis, involving a key coupling reaction, and the biological activity of the title compounds 16 and 17 are described. The key fragments are the amine·HCl salt 6 and the acids 9 and 13, which were smoothly coupled by using ethyl(dimethylaminopropyl)carbodiimide (EDCI) and 1- hydroxybenzotriazole (HOBt) in high yield.We have found that the in vitro growth inhibitory potency of the new compounds 16 and 17 exhibits good histone deacetylase (HDAC) activity.

  摘要：描述了一种简单的合成方法，涉及关键的偶联反应，以及标题化合物16和17的生物活性。关键的片段是胺·盐酸6和酸9、13，通过使用乙基（二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDCI）和1-羟基苯并三唑（HOBt）高产率地偶联。我们发现，新化合物16和17的体外生长抑制活性表现出良好的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）活性。