丁基四氢-2-呋喃羧酸酯 | 178461-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 丁基四氢-2-呋喃羧酸酯
• 中文别名: 4,4-[(3,20-二羰基孕-4-烯-14,17-二基)二氧代]丁酸
• 英文名称: butyl (S)-tetrahydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: Butyl (2S)-oxolane-2-carboxylate
• CAS: 178461-69-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: HISPCZJMPXQANI-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  butyl (+/-)-tetrahydrofuran-2-carboxylate 在 Aspergillus melleus protease 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-四氢呋喃-2-甲酸 、 (R)-四氢呋喃甲酸 、 丁基四氢-2-呋喃羧酸酯 、 butyl (R)-tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A scalable chemoenzymatic preparation of (R)-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid

  摘要：

  To develop a practical scalable approach to (R)-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid (THFC) 1, a chiral building block for furopenem. 2, enantioselective hydrolysis of its esters is explored: When ethyl (+/-)-tetrahydrofuran-2-carboxylate 3d (2 M, 288 g/L) is digested by an Aspergillus melleus protease {0.2% (w/v)} in a 1.5 M potassium phosphate buffer (pH 8) for 20 h, enantioselective hydrolysis proceeds with E=60 to give (R)-THFC 1 in 94.4% ee. On separation from the left-over antipodal ester (S)-3d by partition, (R)-THFC 1 is treated with N,N-dicyclohexylamine (DCHA) in methyl ethyl ketone/methanol (5:1) to precipitate the crystalline salt 4 that contains (R)-THFC 1 of >99% ee in 22% overall yield from (+/-)-3d. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00249-0

文献信息

• TETRAHYDROFURAN DERIVATIVES AS FRAGRANCES
  申请人：Symrise AG

  公开号：US20150376546A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  What is proposed are specific tetrahydrofuran derivatives of the formula (I), fragrance and aroma substance mixtures comprising these tetrahydrofuran derivatives, their use in fragrance or aroma substance (mixture) and corresponding perfumed products.

  提议的是公式(I)的特定四氢呋喃衍生物，包含这些四氢呋喃衍生物的香味和香气物质混合物，它们在香味或香气物质（混合物）中的使用以及相应的带有香味的产品。
• Tetrahydrofuran derivatives as fragrances
  申请人：Symrise AG

  公开号：US10344247B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  What is proposed are specific tetrahydrofuran derivatives of the formula (I), fragrance and aroma substance mixtures comprising these tetrahydrofuran derivatives, their use in fragrance or aroma substance (mixture) and corresponding perfumed products.

  建议采用的是式 (I) 的特定四氢呋喃衍生物、包含这些四氢呋喃衍生物的香料和芳香物质混合物、它们在香料或芳香物质（混合物）中的用途以及相应的香水产品。