dimethyl 2-(2-chloro-5-methoxyphenyl)-2-methylmalonate | 1094042-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl 2-(2-chloro-5-methoxyphenyl)-2-methylmalonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(2-chloro-5-methoxyphenyl)-2-methylpropanedioate
• CAS: 1094042-10-0
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₅
• 分子量: 286.712
• InChiKey: PKSNCQJMDSJKFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-chloro-5-methoxyphenyl)-2-methylmalonate 在 硫酸氢铵 、 pig liver esterase 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(R)-2-methoxycarbonyl-2-(2-chloro-5-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  制备一个新的手性结构单元，该结构单元包含苄基四级立体异构中心和（-）-毒扁豆碱的正式全合成

  摘要：

  本文描述了通过高对映选择性PLE介导的2-（2-氯-5-甲氧基苯基）-2-甲基丙二酸二甲酯的高度对映选择性PLE的制备，制备了一个新的手性结构单元，该手性单元包含苄基的季立体位中心。新的手性结构单元，已通过（-）-毒扁豆碱的正式全合成进行了阐明。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.021
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-amino-2-chloro-5-methoxyphenyl)-2-methylmalonate 在 次磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到dimethyl 2-(2-chloro-5-methoxyphenyl)-2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  制备一个新的手性结构单元，该结构单元包含苄基四级立体异构中心和（-）-毒扁豆碱的正式全合成

  摘要：

  本文描述了通过高对映选择性PLE介导的2-（2-氯-5-甲氧基苯基）-2-甲基丙二酸二甲酯的高度对映选择性PLE的制备，制备了一个新的手性结构单元，该手性单元包含苄基的季立体位中心。新的手性结构单元，已通过（-）-毒扁豆碱的正式全合成进行了阐明。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.021

文献信息

• Preparation of a new chiral building block containing a benzylic quaternary stereogenic center and a formal total synthesis of (−)-physostigmine
  作者：Kaori Asakawa、Naoyoshi Noguchi、Shingo Takashima、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.021

  日期：2008.10

  This paper describes the preparation of a new chiral building block containing a benzylic quaternary stereogenic center via the highly enantioselective PLE-mediated hydrolysis of dimethyl 2-(2-chloro-5-methoxyphenyl)-2-methylmalonate, as well as the absolute configuration of the new chiral building block, which has been elucidated through the formal total synthesis of (−)-physostigmine.

  本文描述了通过高对映选择性PLE介导的2-（2-氯-5-甲氧基苯基）-2-甲基丙二酸二甲酯的高度对映选择性PLE的制备，制备了一个新的手性结构单元，该手性单元包含苄基的季立体位中心。新的手性结构单元，已通过（-）-毒扁豆碱的正式全合成进行了阐明。