(2S,3S,6S,8R,11S)-11-hydroxy-2,8-dimethyl-4-oxo-1,7-dioxaspiro[5,5]undec-3-yl 4-bromobenzoate | 1107653-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6S,8R,11S)-11-hydroxy-2,8-dimethyl-4-oxo-1,7-dioxaspiro[5,5]undec-3-yl 4-bromobenzoate
• 英文别名: [(2S,3S,6S,8R,11S)-11-hydroxy-2,8-dimethyl-4-oxo-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl] 4-bromobenzoate
• CAS: 1107653-28-0
• 化学式: C₁₈H₂₁BrO₆
• 分子量: 413.265
• InChiKey: NUFPUSMICVLXJE-SORHZZPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,6S,8R,11S)-3,11-dihydroxy-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one 、 4-溴苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以58.3%的产率得到(2S,3S,6S,8R,11S)-2,8-dimethyl-4-oxo-1,7-dioxaspiro[5,5]undec-3,11-diyl bis(4-bromobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  Dinemasones A、B 和 C - 来自内生真菌 Dinemasporium strigosum 的新生物活性代谢物

  摘要：

  分离出两种新的生物活性代谢物 1a 和 2a（地尼松酮 A、B），其中一种为地尼松酮 C (3a) 的双乙酸酯 3b，来自 Dinemasporium strigosum 的乙酸乙酯提取物以及已知的棕榈酸、麦角甾醇和顺式和4-羟基蜜蜡的反式异构体。通过光谱分析，特别是2D NMR技术确定结构。它们的绝对构型是通过它们的羰基 n-π* CD 跃迁和它们各自的二苯甲酸酯衍生物的激子手性方法建立的。dinemasones A、B（1a 和 2a）显示出抗菌、抗真菌和抗藻类活性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800688

文献信息

• Dinemasones A, B and C - New Bioactive Metabolites from the Endophytic Fungus<i>Dinemasporium strigosum</i>
  作者：Karsten Krohn、Md. Hossain Sohrab、Teunis van Ree、Siegfried Draeger、Barbara Schulz、Sándor Antus、Tibor Kurtán

  DOI：10.1002/ejoc.200800688

  日期：2008.11

  Two new bioactive metabolites 1a and 2a (dinemasones A, B) were isolated in pure form and one as the diacetate 3b of dinemasone C (3a) from the ethyl acetate extract of Dinemasporium strigosum together with the known palmitic acid, ergosterol and the cis and trans isomers of 4-hydroxymellein. The structures were determined by spectroscopic analysis, notably 2D NMR techniques. Their absolute configurations

  分离出两种新的生物活性代谢物 1a 和 2a（地尼松酮 A、B），其中一种为地尼松酮 C (3a) 的双乙酸酯 3b，来自 Dinemasporium strigosum 的乙酸乙酯提取物以及已知的棕榈酸、麦角甾醇和顺式和4-羟基蜜蜡的反式异构体。通过光谱分析，特别是2D NMR技术确定结构。它们的绝对构型是通过它们的羰基 n-π* CD 跃迁和它们各自的二苯甲酸酯衍生物的激子手性方法建立的。dinemasones A、B（1a 和 2a）显示出抗菌、抗真菌和抗藻类活性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）