2-fluoro-4-[(5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-2-phenalenyl)carboxamido]benzoic acid | 1117680-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-4-[(5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-2-phenalenyl)carboxamido]benzoic acid
• 英文别名: 4-(5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalene-2-carbonylamino)-2-fluorobenzoic acid
• CAS: 1117680-81-5
• 化学式: C₂₁H₂₀FNO₃
• 分子量: 353.393
• InChiKey: JZCCJRGWYBHELL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalene-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-fluoro-4-[(5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-2-phenalenyl)carboxamido]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有新型大体积疏水性部分结构的类维生素A的设计，合成和评价

  摘要：

  许多合成类维生素A含有带有庞大疏水片段的芳族结构。为了获得不结合或不活化视黄酸X受体（RXRs）的具有治疗潜力的类维生素A，我们致力于引入新型疏水部分，即间环烷，菲和苯并庚烯衍生物。合成了设计的化合物，并评估了它们对RAR和RXR的激动活性。大多数活性化合物对RARα和RARβ的选择性高于对RARγ的选择性，并且较高的RARβ反式激活活性似乎与针对早幼粒细胞白血病细胞系HL-60的较高的细胞分化诱导活性有关。这些化合物对RXR没有激动活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.053

文献信息

• TRICYCLIC AMIDE COMPOUND
  申请人：Research Foundation Itsuu Laboratory

  公开号：EP2189443B1

  公开（公告）日：2013-10-23
• US8232300B2
  申请人：——

  公开号：US8232300B2

  公开（公告）日：2012-07-31
• Design, synthesis and evaluation of retinoids with novel bulky hydrophobic partial structures
  作者：Yohei Amano、Masayuki Noguchi、Madoka Nakagomi、Hideaki Muratake、Hiroshi Fukasawa、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.053

  日期：2013.7

  Many synthetic retinoids contain an aromatic structure with a bulky hydrophobic fragment. In order to obtain retinoids with therapeutic potential that do not bind to or activate retinoic acid X receptors (RXRs), we focused on the introduction of novel hydrophobic moieties, that is, metacyclophane, phenalene and benzoheptalene derivatives. The designed compounds were synthesized and their agonistic

  许多合成类维生素A含有带有庞大疏水片段的芳族结构。为了获得不结合或不活化视黄酸X受体（RXRs）的具有治疗潜力的类维生素A，我们致力于引入新型疏水部分，即间环烷，菲和苯并庚烯衍生物。合成了设计的化合物，并评估了它们对RAR和RXR的激动活性。大多数活性化合物对RARα和RARβ的选择性高于对RARγ的选择性，并且较高的RARβ反式激活活性似乎与针对早幼粒细胞白血病细胞系HL-60的较高的细胞分化诱导活性有关。这些化合物对RXR没有激动活性。