methyl 2-(2-(2-(3,4-dimethoxystyryl)-5-methyloxazol-4-yl)-2-hydroxyethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate | 1096164-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-(2-(3,4-dimethoxystyryl)-5-methyloxazol-4-yl)-2-hydroxyethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[2-[2-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]-2-hydroxyethyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1096164-00-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₇
• 分子量: 428.442
• InChiKey: PKABMAMIFQIVFH-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-(2-(3,4-dimethoxystyryl)-5-methyloxazol-4-yl)-2-hydroxyethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到methyl 2-(2-(2-(3,4-dimethoxystyryl)-5-methyloxazol-4-yl)-2-oxoethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of siphonazole and its O-methyl derivative, structurally unusual bis-oxazole natural products

  摘要：

  报道了不寻常的双噁唑天然产物siphonazole及其O-甲基衍生物的首次合成细节。采用重氮羰基化学构建了肉桂基取代的噁唑，将肉桂酰胺与来自甲基2-重氮-3-氧代丁酸酯的铑卡宾反应，生成β-酮酰胺，随后环脱水生成相应的噁唑-4-酯。将其还原为相应的醛后，与来自甲基2-碘甲基-5-甲基噁唑-4-羧酸酯的锌试剂耦合，同样使用铑卡宾化学进行合成，得到的次级醇经过氧化后，得到所需的双噁唑酮。合成通过水解酯和耦合2,4-戊二烯基胺侧链完成。

  DOI：

  10.1039/b810855b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(iodomethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate 、 (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)-5-methyloxazole-4-carbaldehyde 在 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到methyl 2-(2-(2-(3,4-dimethoxystyryl)-5-methyloxazol-4-yl)-2-hydroxyethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of siphonazole and its O-methyl derivative, structurally unusual bis-oxazole natural products

  摘要：

  报道了不寻常的双噁唑天然产物siphonazole及其O-甲基衍生物的首次合成细节。采用重氮羰基化学构建了肉桂基取代的噁唑，将肉桂酰胺与来自甲基2-重氮-3-氧代丁酸酯的铑卡宾反应，生成β-酮酰胺，随后环脱水生成相应的噁唑-4-酯。将其还原为相应的醛后，与来自甲基2-碘甲基-5-甲基噁唑-4-羧酸酯的锌试剂耦合，同样使用铑卡宾化学进行合成，得到的次级醇经过氧化后，得到所需的双噁唑酮。合成通过水解酯和耦合2,4-戊二烯基胺侧链完成。

  DOI：

  10.1039/b810855b

文献信息

• Total synthesis of siphonazole and its O-methyl derivative, structurally unusual bis-oxazole natural products
  作者：Jörg Linder、Alexander J. Blake、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b810855b

  日期：——

  The details of the first syntheses of the unusual bis-oxazole natural products siphonazole and its O-methyl derivative are reported. The cinnamyl substituted oxazole was constructed using diazocarbonyl chemistry, whereby the cinnamamide was reacted with the rhodium carbene derived from methyl 2-diazo-3-oxobutanoate to give a β-ketoamide that was cyclodehydrated to the corresponding oxazole-4-ester. Reduction to the corresponding aldehyde was followed by coupling with a zinc reagent derived from methyl 2-iodomethyl-5-methyloxazole-4-carboxylate, also prepared using rhodium carbene chemistry, to give, after oxidation of the resulting secondary alcohol, the desired bis-oxazole ketone. The syntheses were completed by hydrolysis of the ester and coupling of the 2,4-pentadienylamine side chain.

  报道了不寻常的双噁唑天然产物siphonazole及其O-甲基衍生物的首次合成细节。采用重氮羰基化学构建了肉桂基取代的噁唑，将肉桂酰胺与来自甲基2-重氮-3-氧代丁酸酯的铑卡宾反应，生成β-酮酰胺，随后环脱水生成相应的噁唑-4-酯。将其还原为相应的醛后，与来自甲基2-碘甲基-5-甲基噁唑-4-羧酸酯的锌试剂耦合，同样使用铑卡宾化学进行合成，得到的次级醇经过氧化后，得到所需的双噁唑酮。合成通过水解酯和耦合2,4-戊二烯基胺侧链完成。