丁基锡烷 | 2406-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: 丁基锡烷
• 英文名称: n-butyltin hydride
• 英文别名: Butyl-stannan；Butylzinntrihydrid；n-Butyl-stannan；Butylstannane
• CAS: 2406-65-7
• 化学式: C₄H₁₂Sn
• 分子量: 178.849
• InChiKey: FAOSYNUKPVJLNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

尽管锡金属的吸收非常差，但锡化合物可以通过口服、吸入或皮肤途径被吸收，有机锡化合物的吸收速度远比无机锡化合物快。锡可能进入血液并绑定到血红蛋白上，在体内主要分布并在肾脏、肝脏、肺和骨骼中积累。有机锡化合物可能在肝脏中通过细胞色素P-450酶催化发生脱烷基化、羟基化、脱芳香化和氧化。脱烷基化产生的烷基产物会与谷胱甘肽结合并进一步代谢成巯基尿酸衍生物。锡及其代谢物主要通过尿液和粪便排出体外。(L308)

Though tin metal is very poorly absorbed, tin compounds may be absorbed via oral, inhalation, or dermal routes, with organotin compounds being much more readily absorbed than inorganic tin compounds. Tin may enter the bloodstream and bind to hemoglobin, where it is distributed and accumulates mainly in the kidney, liver, lung, and bone. Organotin compounds may undergo dealkylation, hydroxylation, dearylation, and oxidation catalyzed by cytochrome P-450 enzymes in the liver. The alkyl products of dealkylation are conjugated with glutathione and further metabolized to mercapturic acid derivatives. Tin and its metabolites are excreted mainly in the urine and feces. (L308)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

有机锡化合物产生神经毒性和免疫毒性效应。有机锡可能直接激活胶质细胞，通过局部释放促炎症细胞因子、肿瘤坏死因子-α和/或白细胞介素，从而促进神经细胞退化。它们还可能通过直接作用于神经细胞来诱导凋亡。有机锡化合物刺激脑组织中神经递质的释放和/或减少神经细胞对神经递质的摄取，包括天冬氨酸、GABA、谷氨酸、去甲肾上腺素和血清素。这可能是神经细胞丢失的一个促成因素或结果。有机锡的免疫毒性特征是由抑制未成熟胸腺细胞的增殖和成熟胸腺细胞的凋亡引起的胸腺萎缩。人们认为有机锡化合物通过抑制DNA和蛋白质合成、诱导参与凋亡的基因表达（如nur77）以及破坏细胞内钙水平的调节来发挥这些效应，从而导致不受控制的活性氧种类的产生、细胞色素c释放到细胞质中以及凋亡的蛋白水解和核苷酸裂解级联。未成熟胸腺细胞增殖的抑制进一步导致T细胞介导的免疫应答的抑制。有机锡也是内分泌干扰物，被认为通过不适当的受体激活导致脂肪细胞分化，从而促进肥胖。无机锡引发红细胞溶解，导致锡诱导的贫血。(L308, A182, A184)

Organotin compounds produce neurotoxic and immunotoxic effects. Organotins may directly activate glial cells contributing to neuronal cell degeneration by local release of pro-inflammatory cytokines, tumor necrosis factor-_, and/or interleukins. They may also induce apoptosis by direct action on neuronal cells. Organotin compounds stimulate the neuronal release of and/or decrease of neuronal cell uptake of neurotransmitters in brain tissue, including aspartate, GABA, glutamate, norepinephrine, and serotonin. This may be either a contributing factor to or result of the neuronal cell loss. The immunotoxic effects of organotins are characterized by thymic atrophy caused by the suppression of proliferation of immature thymocytes and apoptosis of mature thymocytes. Organotin compounds are believed to exert these effects by suppressing DNA and protein synthesis, inducing the expression of genes involved in apoptosis (such as nur77), and disrupting the regulation of intracellular calcium levels, giving rise to the uncontrolled production of reactive oxygen species, release of cytochrome c to the cytosol, and the proteolytic and nucleolytic cascade of apoptosis. The suppression of proliferation of immature thymocytes further results in the suppression of T-cell-mediated immune responses. Organotins are also endocrine disruptors and are believed to contribute to obesity by inappropriate receptor activation, leading to adipocyte differentiation. Inorganic tin triggers eryptosis, contributing to tin-induced anemia. (L308, A182, A184)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

吸入或吞咽有机锡，或者皮肤接触有机锡，可能会干扰大脑和神经系统的工作方式，严重情况下可能导致死亡。有机锡化合物还可能损害免疫和生殖系统。

Breathing or swallowing, or skin contact with organotins, can interfere with the way the brain and nervous system work, causing death in severe cases. Organic tin compounds may also damage the immune and reproductive system. (L307, L308)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L308）；吸入（L308）；皮肤给药（L308）

Oral (L308) ; inhalation (L308) ; dermal (L308)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

无机或有机锡化合物放置在皮肤上或进入眼睛中可能会引起皮肤和眼睛的刺激。

Inorganic or organic tin compounds placed on the skin or in the eyes can produce skin and eye irritation. (L308)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基锡烷 在 4-叔丁基环己酮 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 (C4H9Sn)n
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Some Aldehydes and Ketones with Organotin Hydrides^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01466a053
• 作为产物：
  描述：

  单丁基氧化锡 生成 丁基锡烷
  参考文献：
  名称：

  Novel organotin compounds

  摘要：

  公式I中的有机锡化合物为：##STR1## 其中n为1或2，R为C.sub.1-C.sub.18酰基，用作含卤素聚合物的稳定剂。

  公开号：

  US04305867A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-(溴甲基)-3-苯基环氧乙烷 在 偶氮二异丁腈 、 丁基锡烷 、 三甲氧基磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以18%的产率得到乙烯氧基甲基-苯
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸三甲酯作为由环氧乙烷基羰基自由基开环形成的烷氧基自由基的陷阱。转化为烯烃。C-C 与 C-O 环裂解研究的机械应用

  摘要：

  亚磷酸三甲酯 (MeO)(3)P 作为有效和选择性陷阱引入环氧乙烷基自由基 (2) 系统中，该系统由卤代环氧化物 8-13 在约 80 摄氏度的热 AIBN/n-Bu(3)SnH 条件下形成最初，在不存在亚磷酸酯的情况下，8-13 向烯丙醇 7 和/或乙烯基醚 5 的转化被定量测量（表 1）。中间体环氧乙烷基 (2)、烯丙氧基 (3) 和乙烯基氧基羰基 (4) 自由基的结构变化涉及 CO (2 --> 3, k(1)) 和 CC (2 --> 4, k(2)) 自由基断裂过程，并且很容易解释形成的产物乙烯基醚 (5) 和烯丙醇 (7) 的量的变化。添加的 (MeO)(3)P 对乙烯基氧羰基自由基 4 呈惰性，并选择性地快速捕获烯丙氧基自由基 3，将其转移到磷酸三甲酯和烯丙基 6。烯丙基 (6) 二聚化或被 n-Bu(3)SnH 捕获以产生烯烃，由卤代环氧化物 8、9 和 13 形成，产率为

  DOI：

  10.1021/ja020761x

文献信息

• Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05536718A1

  公开（公告）日：1996-07-16

  Tricyclic compound of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and process for preparing such compounds.

  三环化合物的一般公式I：##STR1##，如本文所述，具有V.sub.1和/或V.sub.2受体的拮抗剂活性，并在体内表现出抗利尿激素拮抗剂活性，使用这些化合物治疗以肾水过度重吸收为特征的疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Reactions of n-butyltin hydrides with n-butyltin halides
  作者：Albert K. Sawyer、Joyce E. Brown

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82378-5

  日期：1966.5

  Tri-n-butyltin hydride reacts with di-n-butyltin difluoride, di-n-butyltin di-chloride, di-n-butyltin dibromide, and di-n-butyltin diiodide in a I:I mole ratio to give the respective di-n-butyltin halide hydrides. Subsequent reactions with tri-n-butyltin hydride yield di-n-butyltin dihydride in each case. Reactions of excess tri-n-butyltin hydride, di-n-butyltin dihydride or di-n-butyltin chloride

  三Ñ与二-butyltin氢化物发生反应Ñ -butyltin二氟乙烯，二Ñ -butyltin二氯化物，二- Ñ -butyltin二溴化物，和二- Ñ -butyltin二碘化物在I：摩尔比，得到相应的二-正丁基卤化锡氢化物。与三后续反应Ñ -butyltin氢化收率二Ñ -butyltin二氢化在每种情况下。过量三-反应Ñ -butyltin氢化物，二- ñ -butyltin二氢化或二ñ -butyltin氯氢化物，分别用Ñ -butyltin三氯化给予Ñ -butyltin三氢化。当过量n将三氯化丁基锡与这三种氢化物中的每一种混合，生成新的，高度不稳定的有机锡氢化物，根据IR和NMR数据，该有机锡氢化物被认为是正丁基二氯化锡氢化物。在三氢化正丁基锡与三氯化正丁基锡的反应中获得相同的氢化物。在氢化物与三氯化正丁基锡的某些反应中，在预测的氯化正丁基锡二氢化物的位置处发现IR和NMR吸收。
• Neumann, W. P.; Niermann, H.; Sommer, R., Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 659, p. 27 - 39
  作者：Neumann, W. P.、Niermann, H.、Sommer, R.

  DOI：——

  日期：——
• GB966813
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.10, page 334 - 339
  作者：

  DOI：——

  日期：——