tert-butyl-[(2R)-1-[(2R)-6-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-2-yl]propan-2-yl]oxy-diphenylsilane | 1086510-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(2R)-1-[(2R)-6-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-2-yl]propan-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 1086510-50-0
• 化学式: C₂₅H₃₅NOSi
• 分子量: 393.644
• InChiKey: XMMVEGKCUFHQOV-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-N-[(4R,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)heptan-4-yl]-4-methylbenzenesulfinamide	1086510-45-3	C34H47NO4SSi	593.903

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2R,2'R,6'R)-(-)-1-(6'-methylpiperidin-2'-yl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propane	350237-04-6	C25H37NOSi	395.66

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R)-1-[(2R)-6-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-2-yl]propan-2-yl]oxy-diphenylsilane 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(2R,2'R,6'R)-(-)-1-(6'-methylpiperidin-2'-yl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  通过还原N-亚磺酰基β-氨基酮的不对称合成无环1,3-氨基醇。（-）-吡啶醇和（+）-表吡啶醇的形式合成。

  摘要：

  分别用（LiEt（3）BH）和Li（t-BuO）（3）AlH立体选择性还原无环N-亚磺酰基β-氨基酮，得到具有优异选择性的抗和syn-1,3-氨基醇。从常见的N-亚磺酰基β-氨基酮缩酮前体开发了羟基哌啶生物碱（-）-吡啶醇和（+）-哌啶醇的形式不对称合成。吡啶醇哌啶环是通过N-亚磺酰基氨基甲硅烷基保护的醇缩酮的新型酸催化级联反应形成的。

  DOI：

  10.1021/jo801653c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-[(4R,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)heptan-4-yl]-4-methylbenzenesulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到tert-butyl-[(2R)-1-[(2R)-6-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-2-yl]propan-2-yl]oxy-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过还原N-亚磺酰基β-氨基酮的不对称合成无环1,3-氨基醇。（-）-吡啶醇和（+）-表吡啶醇的形式合成。

  摘要：

  分别用（LiEt（3）BH）和Li（t-BuO）（3）AlH立体选择性还原无环N-亚磺酰基β-氨基酮，得到具有优异选择性的抗和syn-1,3-氨基醇。从常见的N-亚磺酰基β-氨基酮缩酮前体开发了羟基哌啶生物碱（-）-吡啶醇和（+）-哌啶醇的形式不对称合成。吡啶醇哌啶环是通过N-亚磺酰基氨基甲硅烷基保护的醇缩酮的新型酸催化级联反应形成的。

  DOI：

  10.1021/jo801653c

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Acyclic 1,3-Amino Alcohols by Reduction of <i>N</i>-Sulfinyl β-Amino Ketones. Formal Synthesis of (−)-Pinidinol and (+)- Epipinidinol
  作者：Franklin A. Davis、Paul M. Gaspari、Brad M. Nolt、Peng Xu

  DOI：10.1021/jo801653c

  日期：2008.12.19

  Stereoselective reduction of acyclic N-sulfinyl beta-amino ketones with (LiEt(3)BH) and Li(t-BuO)(3)AlH, respectively, gave anti- and syn-1,3-amino alcohols with excellent selectivity. A formal asymmetric synthesis of the hydroxy piperidine alkaloids (-)-pinidinol and (+)-epipinidinol from a common N-sulfinyl beta-amino ketone ketal precursor was developed. The pinidinol piperidine ring was formed

  分别用（LiEt（3）BH）和Li（t-BuO）（3）AlH立体选择性还原无环N-亚磺酰基β-氨基酮，得到具有优异选择性的抗和syn-1,3-氨基醇。从常见的N-亚磺酰基β-氨基酮缩酮前体开发了羟基哌啶生物碱（-）-吡啶醇和（+）-哌啶醇的形式不对称合成。吡啶醇哌啶环是通过N-亚磺酰基氨基甲硅烷基保护的醇缩酮的新型酸催化级联反应形成的。