Fmoc-Ala1-ψ[CO-N(O(CH2)2CH=CH2)]-D-Val2-Val3-Ala4-ψ[CO-N(OCH2CH=CH2)]-D-Val5-Val6-OBn | 1100350-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Ala1-ψ[CO-N(O(CH2)2CH=CH2)]-D-Val2-Val3-Ala4-ψ[CO-N(OCH2CH=CH2)]-D-Val5-Val6-OBn
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[but-3-enoxy-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]propanoyl]-prop-2-enoxyamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 1100350-74-0
• 化学式: C₅₅H₇₄N₆O₁₁
• 分子量: 995.226
• InChiKey: MWVMMPZDGYRARI-CBIBVAJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ala1-ψ[CO-N(O(CH2)2CH=CH2)]-D-Val2-Val3-Ala4-ψ[CO-N(OCH2CH=CH2)]-D-Val5-Val6-OBn 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到Fmoc-Ala1-ψ[CO-N(O(CH2)2CH=*)]-D-Val2-Val3-Ala4-ψ[CO-N(OCH2CH*=)]-D-Val5-Val6-OBn
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解进行的肽环化：N-烷氧基肽方法。

  摘要：

  描述了由N-羟基三肽结构单元制备环状六肽。在异羟肟酸酯氧上引入不饱和链，然后进行片段偶联，生成N，N'-二烯氧基六肽，可通过闭环易位反应有效地环化。烯烃链的长度允许调节环的大小：报道了17和18元环的合成。

  DOI：

  10.1039/b812611a
• 作为产物：
  描述：

  H-Ala1-ψ[CO-N(OCH2CH=CH2)]-D-Val2-Val3-OBn 、 Fmoc-Ala1-ψ[CO-N(O(CH2)2CH=CH2)]-D-Val2-Val3-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到Fmoc-Ala1-ψ[CO-N(O(CH2)2CH=CH2)]-D-Val2-Val3-Ala4-ψ[CO-N(OCH2CH=CH2)]-D-Val5-Val6-OBn
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解进行的肽环化：N-烷氧基肽方法。

  摘要：

  描述了由N-羟基三肽结构单元制备环状六肽。在异羟肟酸酯氧上引入不饱和链，然后进行片段偶联，生成N，N'-二烯氧基六肽，可通过闭环易位反应有效地环化。烯烃链的长度允许调节环的大小：报道了17和18元环的合成。

  DOI：

  10.1039/b812611a