N-Boc-N-methyl-N-(2-(2-(phenylthio)phenyl)ethyl)amine | 1093176-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-Boc-N-methyl-N-(2-(2-(phenylthio)phenyl)ethyl)amine
• 英文别名: tert-butyl N-methyl-N-[2-(2-phenylsulfanylphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 1093176-76-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂S
• 分子量: 343.49
• InChiKey: DIVLDDKFKCQPQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-N-methyl-N-(2-(2-(phenylthio)phenyl)ethyl)amine 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到N-methyl-2-(2-(phenylthio)phenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  环内限制性试验：硫（VI）和硫（II）处亲核取代的几何形状。

  摘要：

  硫（VI）和硫（II）的亲核取代的轨迹已通过内环限制性试验进行了研究。在双标记实验的基础上，发现硫（VI）以1到2的转化是分子内转移，而硫（VI）以3到4的转化以及硫（II）的转移是分子内的。发现5到6的转化是分子间的。这些结果被认为与用于这些硫转移反应的过渡结构一致，所述过渡结构在进入和离开的基团之间需要大角度，该几何结构类似于三角双锥体过渡态中的顶端基团位置。

  DOI：

  10.1021/jo8016428
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N-methyl-N-(2-(2-iodophenyl)ethyl)amine 、 苯硫酚 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到N-Boc-N-methyl-N-(2-(2-(phenylthio)phenyl)ethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  环内限制性试验：硫（VI）和硫（II）处亲核取代的几何形状。

  摘要：

  硫（VI）和硫（II）的亲核取代的轨迹已通过内环限制性试验进行了研究。在双标记实验的基础上，发现硫（VI）以1到2的转化是分子内转移，而硫（VI）以3到4的转化以及硫（II）的转移是分子内的。发现5到6的转化是分子间的。这些结果被认为与用于这些硫转移反应的过渡结构一致，所述过渡结构在进入和离开的基团之间需要大角度，该几何结构类似于三角双锥体过渡态中的顶端基团位置。

  DOI：

  10.1021/jo8016428

文献信息

• The Endocyclic Restriction Test: The Geometries of Nucleophilic Substitutions at Sulfur(VI) and Sulfur(II)
  作者：Stephen G. Jarboe、Michael S. Terrazas、Peter Beak

  DOI：10.1021/jo8016428

  日期：2008.12.19

  The trajectories for nucleophilic substitutions at sulfur(VI) and sulfur(II) have been investigated by the endocyclic restriction test. On the basis of double-labeling experiments, the sulfur(VI) transfer in the conversion of 1 to 2 is found to be intramolecular, while the sulfur(VI) transfer in the conversion of 3 to 4 and the sulfur(II) transfer in the conversion of 5 to 6 are found to be intermolecular

  硫（VI）和硫（II）的亲核取代的轨迹已通过内环限制性试验进行了研究。在双标记实验的基础上，发现硫（VI）以1到2的转化是分子内转移，而硫（VI）以3到4的转化以及硫（II）的转移是分子内的。发现5到6的转化是分子间的。这些结果被认为与用于这些硫转移反应的过渡结构一致，所述过渡结构在进入和离开的基团之间需要大角度，该几何结构类似于三角双锥体过渡态中的顶端基团位置。