2-acetamido-2-(azidomethyl)-N-tert-butyl-4-phenylbutanamide | 1083068-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-2-(azidomethyl)-N-tert-butyl-4-phenylbutanamide
• CAS: 1083068-77-2
• 化学式: C₁₇H₂₅N₅O₂
• 分子量: 331.418
• InChiKey: AXVYQMNVBPFWKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 1-azido-4-phenylbutan-2-one 、 ammonium acetate 以74%的产率得到2-acetamido-2-(azidomethyl)-N-tert-butyl-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  基于异腈的多组分反应中α-取代的酮的化学和反应性的研究。

  摘要：

  使用Passerini和Ugi反应作为代表性测试，在基于异腈的多组分反应中使用几种α-取代的酮R-CO-CH（2）-X（X =磺酰氧基，酰氧基，叠氮基，卤素，羟基和磺酰基）被探索了。在相对速率研究中（R = PhCH（2）CH（2）），每个α-取代的酮比亲代酮经历Passerini缩合的速度更快。开发了短而高度收敛的恶唑啉，β-内酰胺，二-O-酰基甘油酰胺和其他分子框架的途径。

  DOI：

  10.1021/jo8019708

文献信息

• Studies on the Chemistry and Reactivity of α-Substituted Ketones in Isonitrile-Based Multicomponent Reactions
  作者：Lijun Fan、Ashley M. Adams、Jason G. Polisar、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/jo8019708

  日期：2008.12.19

  Using the Passerini and Ugi reactions as representative tests, the utility of several alpha-substituted ketones R-CO-CH(2)-X (X = sulfonyloxy, acyloxy, azido, halo, hydroxy, and sulfonyl) in isonitrile-based multicomponent reactions was explored. In a relative rate study (R = PhCH(2)CH(2)), each of the alpha-substituted ketones underwent Passerini condensation more rapidly than the parent ketone. Short

  使用Passerini和Ugi反应作为代表性测试，在基于异腈的多组分反应中使用几种α-取代的酮R-CO-CH（2）-X（X =磺酰氧基，酰氧基，叠氮基，卤素，羟基和磺酰基）被探索了。在相对速率研究中（R = PhCH（2）CH（2）），每个α-取代的酮比亲代酮经历Passerini缩合的速度更快。开发了短而高度收敛的恶唑啉，β-内酰胺，二-O-酰基甘油酰胺和其他分子框架的途径。