[2-[(4-fluorophenyl)methylcarbamoyl]-10-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-pyrimido[1,2-a]azepin-3-yl] methanesulfonate | 857672-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [2-[(4-fluorophenyl)methylcarbamoyl]-10-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-pyrimido[1,2-a]azepin-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 857672-38-9
• 化学式: C₂₄H₃₁FN₄O₇S
• 分子量: 538.597
• InChiKey: RHKPCUHKKSYVRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(4-fluorophenyl)methylcarbamoyl]-10-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-pyrimido[1,2-a]azepin-3-yl] methanesulfonate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 以99%的产率得到[2-[(4-fluorophenyl)methylcarbamoyl]-10-(methylamino)-4-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-pyrimido[1,2-a]azepin-3-yl] methanesulfonate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  HIV整合酶抑制剂的催化不对称合成

  摘要：

  描述了通过亚胺/烯胺5a - 5b / 5c混合物的独特不对称氢化有效合成HIV整合酶抑制剂（S）-（-）- 1的方​​法。Rh（I）-Josiphos络合物对亚胺/烯胺的氢化反应可得到90％收率和90％ee的收率6。酰胺形成完成的合成1在58％的总收率从2，这是容易获得的由3,4-二氢-2- ħ吡喃在七步序列。氘标记研究表明，不对称氢化主要通过烯胺互变异构体进行。

  DOI：

  10.1021/ol802604v
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-{[(1S)-3-(甲基氨基)-1-(噻吩-2-基)丙基]氧代}萘-1-酚 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到[2-[(4-fluorophenyl)methylcarbamoyl]-10-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-pyrimido[1,2-a]azepin-3-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING HEXAHYDROPYRIMIDO[1,2-A]AZEPINE-2-CARBOXYLATES AND RELATED COMPOUNDS
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE HEXAHYDROPYRIMIDO[1,2-A]AZEPINE-2-CARBOXYLATES ET COMPOSES CONNEXES

  摘要：

  公开号：

  WO2005061501A3

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING HEXAHYDROPYRIMIDO[1,2-A]AZEPINE-2-CARBOXYLATES AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE HEXAHYDROPYRIMIDO[1,2-A]AZEPINE-2-CARBOXYLATES ET COMPOSES CONNEXES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005061501A3

  公开（公告）日：2006-04-06
• WO2006/60225
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Catalytic Asymmetric Synthesis of an HIV Integrase Inhibitor
  作者：Yong-Li Zhong、Shane W. Krska、Hua Zhou、Robert A. Reamer、Jaemoon Lee、Yongkui Sun、David Askin

  DOI：10.1021/ol802604v

  日期：2009.1.15

  An efficient synthesis of HIV integrase inhibitor (S)-(−)-1 via a unique asymmetric hydrogenation of a mixture of imines/enamine 5a−5b/5c is described. Hydrogenation of the imines/enamine by a Rh(I)−Josiphos complex afforded 6 in 90% yield and 90% ee. Amide formation completed the synthesis of 1 in 58% overall yield from 2, which is readily available from 3,4-dihydro-2H-pyran in a seven-step sequence

  描述了通过亚胺/烯胺5a - 5b / 5c混合物的独特不对称氢化有效合成HIV整合酶抑制剂（S）-（-）- 1的方​​法。Rh（I）-Josiphos络合物对亚胺/烯胺的氢化反应可得到90％收率和90％ee的收率6。酰胺形成完成的合成1在58％的总收率从2，这是容易获得的由3,4-二氢-2- ħ吡喃在七步序列。氘标记研究表明，不对称氢化主要通过烯胺互变异构体进行。