1-(phenylacetylenyl)-3,5-bis(2-thienyl)benzene | 1093728-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylacetylenyl)-3,5-bis(2-thienyl)benzene
• 英文别名: 2-[3-(2-Phenylethynyl)-5-thiophen-2-ylphenyl]thiophene
• CAS: 1093728-50-7
• 化学式: C₂₂H₁₄S₂
• 分子量: 342.485
• InChiKey: UQUAMKFMJOJCRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3,5-bis(2'-thienyl)benzene 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1-(phenylacetylenyl)-3,5-bis(2-thienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  间取代的噻吩基苯甲醚：合成，结构和计算的比较研究。

  摘要：

  在一系列间位取代的噻吩苯（T n）2 C 6 H 4和（T n）3 C 6 H 3（n = 1，2; T 1 = 2-噻吩基; T 2 = 2,2'-bithien-5-基）。PdCl 2催化的熊田偶联反应就便利性，选择性和收率而言，发现合适的噻吩基格氏与1,3-或1,3,5-溴或碘苯之间的（dppf）是最可靠的（dppf = 1,1'-bis（二苯基膦）二茂铁）。这些条件也使混合的（噻吩基）（卤）苯，（T n）C 6 H 3 X 2和（T n）2 C 6 H 3 X（X = Br，I）最优化合成。后者的溴化物可在随后的Stille，Sonogashira或Kumada反应中进一步完善，以提供在第三个间位（T n）2 C 6带有供电子或吸电子基团的双（噻吩基）化合物H 3 R（R = Ph，p -MeOC 6 H 4，p -FC 6 H 4 ; n = 1，2）和（T 1）2 C 6 H 3

  DOI：

  10.1021/jo801771d