rac-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5-fluoro-4'-C-(hydroxymethyl)-4'-thiouridine | 1105574-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: rac-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5-fluoro-4'-C-(hydroxymethyl)-4'-thiouridine
• 英文别名: 1-[5,5-bis(hydroxymethyl)-2H-thiophen-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1105574-19-3
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂O₄S
• 分子量: 274.273
• InChiKey: MVMMHDUKLBYCQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-4'-C-(acetoxymethyl)-5'-O-acetyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5-fluoro-4'-thiouridine 在 水 、 二甲胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 29.0h， 以98%的产率得到rac-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5-fluoro-4'-C-(hydroxymethyl)-4'-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxy-4'-C-hydroxymethyl-4'-thioribonucleosides 及其 2',3'-Dideoxy 和 2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxy 类似物的合成

  摘要：

  - (±)-2'-Deoxy-4'-C-hydroxymethyl-4'-thioribonucleosides (1) 及其 2', 3'-dideoxy- (2) 和 2', 3'-didehydro-2', 3 '-二脱氧- (3) 类似物已从氢噻吩衍生物 2,2-双(苄氧基甲基)-3-苄氧基四氢噻吩 (4)、2,2-双-(乙酰氧基甲基)四氢噻吩 (5) 和 2,2-双(乙酰氧基甲基）-2,5-二氢噻吩（6）。化合物 1 的制备通过相应的亚砜 9 进行 N-糖基化，通过 m-CPBA 氧化衍生自 4，用三甲基甲硅烷基化的嘧啶和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（Kita-O'Niel-Matsuda 的方法；改进的 Pummerer 重排）。另一方面，化合物 2 和 3 是通过相应的 4' 的 N-糖基化获得的。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)100

文献信息

• Synthesis of 2’-Deoxy-4’-C-hydroxymethyl-4’-thioribonucleosides and Their 2’,3’-Dideoxy and 2’,3’-Didehydro-2’,3’-dideoxy Analogues
  作者：Junzo Nokami、Masayuki Mae、Satoshi Fukutake、Tomoyuki Ubuka、Mitsuhiro Yamada

  DOI：10.3987/com-08-s(n)100

  日期：——

  pyrimidines and trimethylsilyl triflate (Kita-O'Niel-Matsuda's method; modified Pummerer rearrangement). On the other hand, the compounds 2 and 3 have been obtained via N-glycosylation of the corresponding 4'-thiofuranoses 7 and 8 with trimethylsilylated pyrimidines and SnCl 4 , respectively, while the compounds 7 and 8 have been prepared from compounds 5 and 6 by an electrochemical 2-acetoxylation, respectively

  - (±)-2'-Deoxy-4'-C-hydroxymethyl-4'-thioribonucleosides (1) 及其 2', 3'-dideoxy- (2) 和 2', 3'-didehydro-2', 3 '-二脱氧- (3) 类似物已从氢噻吩衍生物 2,2-双(苄氧基甲基)-3-苄氧基四氢噻吩 (4)、2,2-双-(乙酰氧基甲基)四氢噻吩 (5) 和 2,2-双(乙酰氧基甲基）-2,5-二氢噻吩（6）。化合物 1 的制备通过相应的亚砜 9 进行 N-糖基化，通过 m-CPBA 氧化衍生自 4，用三甲基甲硅烷基化的嘧啶和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（Kita-O'Niel-Matsuda 的方法；改进的 Pummerer 重排）。另一方面，化合物 2 和 3 是通过相应的 4' 的 N-糖基化获得的。