4-(4-Chlorophenyl)-1-(2-hydroxypyrrolidin-1-yl)butan-1-one | 1111702-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-(4-Chlorophenyl)-1-(2-hydroxypyrrolidin-1-yl)butan-1-one
• CAS: 1111702-34-1
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₂
• 分子量: 267.755
• InChiKey: DLFKBUQHOSFDTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Chlorophenyl)-1-(2-hydroxypyrrolidin-1-yl)butan-1-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 14-chloro-6-aza-tricyclo[9.4.0.0(2,6)]pentadeca-1(11),12,14-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内N-酰基亚胺离子环化 轻松合成吡咯并（（di）-苯甲佐酮）†

  摘要：

  通过分子内N-酰基亚胺离子环化，描述了一种容易，中等至高产的六氢-（二）-苯甲佐酮合成。亚胺离子中间体由易于获得的过量4,4-二乙氧基丁基酰胺形成三氟甲磺酸。对于吸电子取代基，从预先形成的2-羟基吡咯烷酰胺获得了更好的产率。根据NMR研究，在室温下，吡咯并苯并三唑-3-酮以两种构象的缓慢平衡混合物形式存在。

  DOI：

  10.1039/b815195d
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,4-diethoxybutyl)-4-(4-chlorophenyl)-butyramide 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(4-Chlorophenyl)-1-(2-hydroxypyrrolidin-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内N-酰基亚胺离子环化 轻松合成吡咯并（（di）-苯甲佐酮）†

  摘要：

  通过分子内N-酰基亚胺离子环化，描述了一种容易，中等至高产的六氢-（二）-苯甲佐酮合成。亚胺离子中间体由易于获得的过量4,4-二乙氧基丁基酰胺形成三氟甲磺酸。对于吸电子取代基，从预先形成的2-羟基吡咯烷酰胺获得了更好的产率。根据NMR研究，在室温下，吡咯并苯并三唑-3-酮以两种构象的缓慢平衡混合物形式存在。

  DOI：

  10.1039/b815195d

文献信息

• A facile synthesis of pyrrolo-(di)-benzazocinones via an intramolecular N-acyliminium ion cyclisation
  作者：Frank D. King、Abil E. Aliev、Stephen Caddick、Derek A. Tocher、Denis Courtier-Murias

  DOI：10.1039/b815195d

  日期：——

  A facile, moderate to high yielding synthesis of hexahydro-(di)-benzazocinones is described via an intramolecular N-acyliminium ion cyclisation. The iminium ion intermediates are formed from the readily available 4,4-diethoxybutyl amides with an excess of triflic acid. For electron-withdrawing substituents, better yields were obtained from the pre-formed 2-hydroxypyrrolidine amides. From NMR studies

  通过分子内N-酰基亚胺离子环化，描述了一种容易，中等至高产的六氢-（二）-苯甲佐酮合成。亚胺离子中间体由易于获得的过量4,4-二乙氧基丁基酰胺形成三氟甲磺酸。对于吸电子取代基，从预先形成的2-羟基吡咯烷酰胺获得了更好的产率。根据NMR研究，在室温下，吡咯并苯并三唑-3-酮以两种构象的缓慢平衡混合物形式存在。