丁苯-D5 | 20329-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丁苯-D5
• 英文名称: d₅-n-butylbenzene
• 英文别名: n-butylbenzene-d5；butyl-pentadeuterio-benzene；N-Butylbenzene-2,3,4,5,6-D5；1-butyl-2,3,4,5,6-pentadeuteriobenzene
• CAS: 20329-91-3
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 139.181
• InChiKey: OCKPCBLVNKHBMX-SPUMIAEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 丁苯-D5 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 生成 4-n-butylbenzoic acid-d4
  参考文献：
  名称：

  Neubert, Mary E., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1985, vol. 129, p. 327 - 374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 丁苯-D5
  参考文献：
  名称：

  Neubert, Mary E., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1985, vol. 129, p. 327 - 374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Allylic Arylation of Olefins via C(sp³)–H Activation under Mild Conditions
  作者：Masaki Sekine、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol400056z

  日期：2013.2.1

  cycloalkene or an allylbenzene derivative into a C–C bond in the presence of a catalytic amount of Fe(acac)3 and a diphosphine ligand at 0 °C. The stereo- and regioselectivity of the reaction, together with deuterium labeling experiments, suggest that C–H bond activation is the slow step in the catalytic cycle preceding the formation of an allyliron intermediate.

  芳基碘化物存在下的芳基格氏试剂可在催化量的Fe（acac）3和二膦配体在0°存在的情况下将环烯烃或烯丙基苯衍生物的烯丙基C–H键转换为C–C键C。反应的立体选择性和区域选择性，以及氘标记实验表明，CH键的活化是烯丙基铁中间体形成之前催化循环的缓慢步骤。
• Organocalcium-mediated nucleophilic alkylation of benzene
  作者：Andrew S. S. Wilson、Michael S. Hill、Mary F. Mahon、Chiara Dinoi、Laurent Maron

  DOI：10.1126/science.aao5923

  日期：2017.12

  carbons bound to calcium. Science, this issue p. 1168; see also p. 1132 Alkyl calcium compounds can forge a carbon-carbon bond with benzene by displacing a hydride. The electrophilic aromatic substitution of a C–H bond of benzene is one of the archetypal transformations of organic chemistry. In contrast, the electron-rich π-system of benzene is highly resistant to reactions with electron-rich and negatively

  钙可以破坏苯的防御 钙在生物学和矿物学中扮演着重要的、多方面的角色。然而，在有机化学中，它在很大程度上被其表亲锂和镁的碳化合物所忽视和掩盖。威尔逊等人。现在报告说该元素只是在等待时机：他们制备的几种有机钙化合物可以通过置换氢化物使苯烷基化，不需要更传统的反应性离去基团，例如氯（参见 Mulvey 的观点）。这种令人惊讶的、以前难以捉摸的反应证明了与钙结合的碳具有不寻常的亲核性。科学，这个问题 p。第1168章 另见第。1132 烷基钙化合物可以通过置换氢化物与苯形成碳-碳键。苯的 C-H 键的亲电芳香取代是有机化学的原型转变之一。相比之下，苯的富电子 π 系统对与富电子和带负电荷的有机亲核试剂的反应具有很强的抵抗力。在这里，我们报告说，这种以前无法克服的电子排斥可以通过使用足够有效的有机钙亲核试剂来克服。正烷基钙衍生物——由乙烯、丁-1-烯和己-1-烯与二聚氢化钙反应合成——在 60°C 下通过芳族
• Catalytically Generated Meerwein’s Salt-Type Oxonium Ions for Friedel–Crafts C(sp²)–H Methylation with Methanol
  作者：Tao He、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.2c13341

  日期：2023.2.15

  proceed more efficiently and at a lower reaction temperature. The regeneration of these superelectrophiles within the catalytic cycle is accomplished by the addition of a tetraorganosilane additive, i.e., trimethyl(phenyl)silane or tetraethylsilane, that releases a silylium ion through protodesilylation by the Brønsted acidic Wheland intermediate, thereby acting as a productive “proton-into-silylium ion”

  Friedel–Crafts 型直接 C(sp 2)的催化方案)–H甲基化各种芳烃与甲醇的公开。该反应由抗衡阴离子稳定的硅烷离子或砷离子引发，它们与甲醇作为活性甲基化剂形成 Meerwein 盐状氧鎓离子。甲硅烷基化的甲基氧鎓离子比它们的质子化同系物具有更强的亲电性，使 Friedel-Crafts 烷基化能够在较低的反应温度下更有效地进行。这些超级亲电子试剂在催化循环中的再生是通过添加四有机硅烷添加剂（即三甲基（苯基）硅烷或四乙基硅烷）来实现的，它们通过布朗斯台德酸性 Wheland 中间体的原脱甲硅烷基化作用释放出甲硅烷基离子，从而充当生产性“质子” -转化为硅基离子”发生器。通过这种方法，甚至用甲醇实现了电子失活的芳基卤化物的 C-H 甲基化。该协议也适用于未激活的伯醇和 π 激活的苄醇。在季苯基硅烷添加剂存在下，二烷基醚也是有效的烷基化剂。
• Catalytic Dehydrogenative (3 + 2) Cycloaddition of Alkylbenzenes via π-Coordination
  作者：Wen-Qiang Wu、Yunzhi Lin、Yuntong Li、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.3c02900

  日期：2023.5.3

  long been of interest in organic synthesis. Herein we describe a method for rhodium-catalyzed dehydrogenative (3 + 2) cycloaddition reactions of alkylbenzenes with 1,1-bis(phenylsulfonyl)ethylene. The π-coordination with a rhodium catalyst facilitates the benzylic deprotonation, allowing for the subsequent (3 + 2) cycloaddition in which the metal-complexed carbanion serves as a unique all-carbon 1,3-dipole

  鉴于烷基苯的广泛可用性和低成本，这些芳烃的直接 C-H 官能化以提供结构复杂的结构单元长期以来一直受到有机合成的关注。在这里，我们描述了一种用于烷基苯与 1,1-双（苯磺酰基）乙烯的铑催化脱氢 (3 + 2) 环加成反应的方法。与铑催化剂的 π 配位促进了苄基去质子化，允许随后的 (3 + 2) 环加成，其中金属络合的负碳离子充当独特的全碳 1,3-偶极子等价物。我们通过进行大量烷基苯反应生成带有两个合成通用磺酰基的二氢茚衍生物，证明了这种催化方法的普遍性。
• Arene-metal complexes. 12. Reaction of (.eta.6-benzene)tricarbonylchromium with n-butyllithium
  作者：Roger J. Card、Walter S. Trahanovsky

  DOI：10.1021/jo01301a001

  日期：1980.6