丁苯 | 104-51-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丁苯
• 中文别名: 丁基苯；正丁基苯；正丁苯；1-苯基丁烷
• 英文名称: 1-butylbenzene
• 英文别名: n-Butylbenzene；butylbenzene
• CAS: 104-51-8
• 化学式: C₁₀H₁₄
• mdl: MFCD00009463
• 分子量: 134.221
• InChiKey: OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -88 °C
• 沸点：
  183 °C(lit.)
• 密度：
  0.86 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  139 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为11.8毫克/升
• 介电常数：
  2.4（20℃）
• 物理描述：
  N-butylbenzene appears as a colorless liquid. Less dense than water and insoluble in water. Used to make plastics and as a solvent.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 蒸汽密度：
  4.6 (Air=1)
• 蒸汽压力：
  1.06 mm Hg @ 25 °C
• 自燃温度：
  770 °F (410 °C)
• 粘度：
  0.950 mPa-s @ 25 °C; 0.683 mPa-s @ 50 °C; 0.515 mPa-s @ 75 °C
• 燃烧热：
  -5872.50 kJ/mol @ 25 °C
• 汽化热：
  51.36 kJ/mol @ 25 °C; 38.87 kJ/mol @ 183.31 °C
• 表面张力：
  0.02923 N/m @ 20 °C; 0.02822 N/m @ 30 °C
• 折光率：
  Index of refraction = 1.4898 @ 20 °C
• 保留指数：
  1036.4;1042;1024;1066.87;1030;1043.2;1044;1054;1047;1041.77;1042.19;1042;1058;1037.42;1040.68;1043.02;1040;1039;1058;1047.4;1040;1042;1043;1062.9;1072.4;1037;1037;1046;1047;1047;1067;1069;1057;1043;1046;1046;1048;1049;1039.6;1041;1058;1048;1054;1060;1040;1048.1;1053.6;1060;1037.4;1051;1056;1059;1057;1060;1062;1063;1066;1037.4;1047;1051;1047;1046;1040;1044;1049;1042;1048;1054;1060;1054;1055;1046.5;1040;1057.4;1052.9;1048;1052;1045;1047.7;1052.7;1048;1046;1047;1058;1040;1048;1047;1046;1047;1047;1047;1048;1041;1046;1045;1039;1048;1045;1041;1040;1041;1047;1052
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性：稳定。

  2. 禁配物：强氧化剂、酸类、卤素等。

  3. 聚合危害：不会发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

它们通过侧链羟基化和结合作用进行代谢，并通过尿液排出。/丁基苯/

They are metabolized by side-chain hydroxylation and conjugation for urinary excretion. /Butylbenzenes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

甲基n-烷基酮和n-烷基苯对体内和体外肝脏细胞色素P450的影响进行了研究。雄性大鼠分别用丙酮、甲基乙基酮、甲基正丙基酮、甲基正丁基酮、苯、甲苯、乙苯、正丙苯或正丁苯处理。甲基n-烷基酮诱导了肝脏微粒体对氨基吡啶、7-乙氧基香豆素和苯胺的代谢活性。n-烷基苯诱导了氨基吡啶和7-乙氧基香豆素的代谢活性。睾酮16β-羟基化活性被n-烷基苯诱导。这些结果表明，这些化学物质的处理改变了多种形式的细胞色素P450的水平。P450IIE1，一种可被丙酮诱导的形式，被甲基n-烷基酮或n-烷基苯诱导。诱导性并不取决于这些化学物质侧链的长度。P450IIB1和IIB2，都是可以被苯巴比妥诱导的形式，被甲基n-烷基酮和n-烷基苯诱导的程度取决于这些化学物质侧链的长度。因此，诱导剂的疏水性影响了苯巴比妥型诱导，但并不影响P450IIE1的诱导。/作者/进一步研究了酮和苯衍生物与细胞色素P450的体外相互作用。在存在甲基n-烷基酮和n-烷基苯的情况下，测量了肝脏微粒体的睾酮羟基化活性。甲基n-烷基酮抑制了睾酮16β-羟基化活性。n-烷基苯抑制了2β-、6β-、15α-、16α-和16β-羟基化活性。睾酮羟基化活性被这些化学物质抑制，这取决于侧链的长度。n-烷基苯的抑制作用比甲基n-烷基酮强，正丁苯是这些活性最强的抑制剂。这些结果表明，疏水性在这些化学物质与细胞色素P450的相互作用中很重要，诱导性细胞色素P450与其诱导剂的相互作用之间存在某种关系。

The effects of methyl n-alkyl ketones and n-alkylbenzenes on hepatic cytochrome P450s in vivo and in vitro were investigated. Male rats were treated with acetone, methyl ethyl ketone, methyl n-propyl ketone, methyl n-butyl ketone, benzene, toluene, ethylbenzene, n-propylbenzene, or n-butylbenzene. The methyl n-alkyl ketones induced the metabolic activities of hepatic microsomes toward aminopyrine, 7-ethoxycoumarin, and aniline. n-Alkylbenzenes induced aminopyrine and 7-ethoxycoumarin metabolic activities. ...Testosterone 16 beta-hydroxylation activity was induced by n-alkylbenzenes. These results indicate that the levels of multiple forms of cytochrome P450 were changed by treatment with these chemicals. P450IIE1, an acetone-inducible form, was induced by methyl n-alkyl ketones or n-alkylbenzenes. The inducibility did not depend on the length of the side chain of these chemicals. P450IIB1 and IIB2, both phenobarbital-inducible forms, were induced with methyl n-alkyl ketones and n-alkylbenzenes to an extent depending on the length of the side chain of these chemicals. Thus, the hydrophobicity of the inducer affected phenobarbital-type induction but not the induction of P450IIE1. /The authors/ further investigated the interactions of ketone and benzene derivatives with cytochrome P450 in vitro. Testosterone hydroxylation activities of hepatic microsomes were measured in the presence of methyl n-alkyl ketones and n-alkylbenzenes. Methyl n-alkyl ketones inhibited testosterone 16 beta-hydroxylation activity. n-Alkylbenzenes inhibited 2 beta-, 6 beta-, 15 alpha-, 16 alpha-, and 16 beta-hydroxylation activities. Testosterone hydroxylation activities were inhibited by these chemicals depending on the length of the side chain. n-Alkylbenzenes were stronger inhibitors than methyl n-alkyl ketones, n-Butylbenzene was the strongest inhibitor of these activities. These results indicate that hydrophobicity was important in the interaction of these chemicals with cytochrome P450, and that there is some relationship between the inducibility of cytochrome P450 and its interaction with inducers.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

区域和对映选择性氧化丁基苯（1）已在体外通过大鼠肝脏上清液组分（S-9）进行了研究。当苯基丁烷（1）在37摄氏度下与S-9孵育1小时时，不对称氧化在苄基和ω-1位置区域选择性地发生，分别优先形成（R）-和（S）-醇（2, 4）。这种酶促倾向也适用于1,3-二醇的生产。（1R, 3S）-或（1R, 3R）-丁二醇（3a, 3b）的产率分别为87%和27%。这种氧化可被苯巴比妥（PB）或β-萘黄酮（β-NF）诱导，并且在对照组和PB预处理的大鼠中观察到了显著的性别相关差异。由于这些氧化反应被SKF-525A和一氧化碳（CO）抑制，因此推断细胞色素P-450负责这种氧化反应。

Regio- and stereo-selective oxidation of butylbenzene (1) has been examined in vitro by rat liver supernatant fraction(S-9). When phenylbutane (1 ) was incubated at 37 degrees C for 1 hr with S-9, asymmetric oxidation occurred regioselectively at benzylic and omega-1 positions to afford preferentially (R)- and (S)-alcohol (2, 4), respectively. This enzymatic propensity was the case for the production of 1, 3-diols. (1R, 3S)- or (1R, 3R)-Butanediols(3a, 3b) were also obtained at 87% and 27%, respectively. This oxidation was induced by phenobarbital (PB) or beta-napthoflavone(beta-NF), and significant sex-related differences in control and PB pre-treated rats have been observed. Since these oxidations were inhibited with SKF-525A and CO, it was inferred that cytochrome P-450 was responsible for the oxidation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

对大鼠肝脏线粒体（RLM）能量代谢的影响，包括苯乙烯和其他脂肪族苯衍生物，即甲苯、乙苯、α-甲基苯乙烯和丁苯，进行了研究。研究表明，这些化合物解偶联氧化磷酸化，并且这种效应与促进质子被动进入线粒体有关。

The effect on energetic metabolism of rat liver mitochondria (RLM) of styrene and other aliphatic benzene derivatives, i.e. toluene, ethylbenzene, alpha-methylstyrene and butylbenzene, is studied. It is shown that these compounds uncouple oxidative phosphorylation and this effect is connected with the stimulation of passive entry of protons into mitochondria.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要进行治疗……。监测休克，如有必要进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的咳嗽反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/芳香烃及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Aromatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常... 使用D5W/SRP开始静脉输液："保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿...。用安定（Valium）治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/芳香烃及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious or in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Aromatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

LD50小鼠皮下1994.5毫克/千克

LD50 Mouse sc 1994.5 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45,S7
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• 危险品运输编号：
  UN 2709 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  CY9070000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过37℃，远离火种、热源，并保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	33540
ＣＡＳ:	104-51-8
中文名称:	正丁(基)苯
英文名称:	n-butylbenzene
别 名:	丁苯
分子式:	C 10 H 14 ；C 6 H 5 (CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 )
分子量:	143.22
熔 点:	-81.2℃ 沸点：182.1?
密 度:	相对密度(水=1)0.86；
蒸汽压:	59℃
溶解性:	不溶于水，溶于乙醇等多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体
危险标记:	7(易燃液体)
用 途:	用作溶剂及有机合成

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：动物实验表明本品具有神经毒作用，可因血管损伤而致脊髓出血。大鼠经口摄入0.075mL本品后，造成不可逆的前肢麻痹。具有刺激性。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD502240mg/kg(大鼠经口)
危险特性：易燃，遇高热、明火及强烈氧化剂易引起燃烧。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
气相色谱法《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译
色谱/质谱法《水和废水标准检验法》20版(美)
色谱/质谱法 美国EPA524.2方法

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5.环境标准:
前苏联(1975)污水排放标准 10mg/L

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
身体防护：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴防苯耐油手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

制备方法与用途

化学性质
无色液体，熔点为-88.5℃，沸点183.1℃。在不同压力下的沸点分别为116.2℃（13.3kPa）和62.2℃(133Pa)。相对密度0.8601（20/4℃），折光率1.4898，闪点59℃。它能与乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳及石油醚混溶，但不溶于水。

用途
主要用作溶剂和有机合成原料。

生产方法
由苯基丁酮加氢制得或由溴苯与1-溴丁烷反应而得。

类别
易燃液体

毒性分级
低毒

急性毒性
口服 - 大鼠 LD50: 8750 毫克/公斤

爆炸物危险特性
与空气混合可爆

可燃性危险特性
遇明火、高温或强氧化剂时可燃，燃烧会产生刺激烟雾。

储运特性
包装要完整，轻装轻卸；库房需保持通风，并远离明火和高温环境及氧化剂存放。

灭火剂
可用泡沫、干粉或二氧化碳进行扑救。