(+)-(S)-methyl indane-3-one-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+)-(S)-methyl indane-3-one-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S)-3-oxo-1,2-dihydroindene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: HFFSDUMJDBSQKA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (R)-(-)-苯基丁二酸 在 氟磺酸 作用下， 生成 (+)-(S)-methyl indane-3-one-1-carboxylate 、 (-)-(R)-methyl indane-3-one-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-茚满-1-羧酸的绝对构型

  摘要：

  明确确认了Fredga [1]归因于（+）-茚满-1-羧酸（（+）- 1）的（R）-构型（方案1）。错误的ORD引起的配置怀疑。Brewster＆Buta [2]发布的（-）-1-甲基茚满（（-）- 4）曲线是没有根据的（请参见Brewster [3]的以下论文和（4）中的更正）。（ - ）这是通过制备氘代-1- methylindanes开始进一步验证（- [R）-3-苯基丁酸（（ - ） - （- [R ）- 5）以及与（+） - （[R ）- 1或（-）-（S）-1（方案2）。ORD。如此获得的旋光4的曲线（不考虑氘同位素的影响）分别相同或相反（图1、2和7a-e的曲线）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650135