1-(thymin-1-yl)-1,2,3-trideoxy-3-aza-4a-carba-β-L-glyceropentofuranos-3-ylmethylphosphonic acid | 1113101-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(thymin-1-yl)-1,2,3-trideoxy-3-aza-4a-carba-β-L-glyceropentofuranos-3-ylmethylphosphonic acid
• 英文别名: [(2S,4S)-2-(hydroxymethyl)-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl]methylphosphonic acid
• CAS: 1113101-71-5
• 化学式: C₁₁H₁₈N₃O₆P
• 分子量: 319.254
• InChiKey: BCVVBNIZARFJMT-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 1-(thymin-1-yl)-5-O-dimethoxytrityl-1,2,3-trideoxy-3-aza-4a-carba-β-L-glycero-pentofuranos-3-ylmethylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到1-(thymin-1-yl)-1,2,3-trideoxy-3-aza-4a-carba-β-L-glyceropentofuranos-3-ylmethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨醇的核苷膦酸：新的等构构型灵活的核苷酸类似物

  摘要：

  反式-4-羟基-1-脯氨酸已经用作合成基于脯氨醇的核苷酸类似物的起始原料，该核苷酸类似物具有与脯氨醇环氮原子连接的N-膦酰基甲基部分。基于在1-和4-位上的构型反转的合成方法学导致所有非对映异构的O-保护的4-甲磺酰脯氨醇-N-膦酸酯。使用合成子在核碱基的烷基化升-series得到对应于α-核苷酸类似物升-和β-升个核苷酸。在两个不同的pH值下进行的在水溶液中的这些化合物的基于NMR的构象的研究中，示出了任一Ñ-完全质子化或去质子化的形式，揭示了在两种情况下都出现了相同的，大部分为种群的构象体。测试了所有最终的基于1-脯氨醇的核苷膦酸的细胞毒性和抗病毒特性，但未发现明显的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.035

文献信息

• Prolinol-based nucleoside phosphonic acids: new isosteric conformationally flexible nucleotide analogues
  作者：Václav Vaněk、Miloš Buděšínský、Markéta Rinnová、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.035

  日期：2009.1

  for the synthesis of prolinol-based nucleotide analogues with an N-phosphonomethyl moiety attached to the prolinol ring nitrogen atom. The synthetic methodology based on the inversion of configuration at both 1- and 4-position led to all diastereoisomeric O-protected 4-mesyloxyprolinol-N-phosphonates. Alkylation of nucleobases using the synthons in the l-series afforded the nucleotide analogues corresponding

  反式-4-羟基-1-脯氨酸已经用作合成基于脯氨醇的核苷酸类似物的起始原料，该核苷酸类似物具有与脯氨醇环氮原子连接的N-膦酰基甲基部分。基于在1-和4-位上的构型反转的合成方法学导致所有非对映异构的O-保护的4-甲磺酰脯氨醇-N-膦酸酯。使用合成子在核碱基的烷基化升-series得到对应于α-核苷酸类似物升-和β-升个核苷酸。在两个不同的pH值下进行的在水溶液中的这些化合物的基于NMR的构象的研究中，示出了任一Ñ-完全质子化或去质子化的形式，揭示了在两种情况下都出现了相同的，大部分为种群的构象体。测试了所有最终的基于1-脯氨醇的核苷膦酸的细胞毒性和抗病毒特性，但未发现明显的活性。