N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]pyridine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: OYQNIDOBEJNGMR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]pyridine-2-carboxamide 在 咪唑 、 Co(dpm)₂ 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 顺-1,2-二氯乙烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化苯甘醇衍生物的C（sp 2）-H羰基化合成3-羟甲基异吲哚啉酮

  摘要：

  证明了一种有效的方法，通过使用吡啶甲酸酰胺作为无痕导向基团，通过钴催化的苯基甘醇衍生物的C（sp 2）–H羰基化来合成3-羟甲基异吲哚啉酮。反应在可商购的四甲基庚二酸钴（II）催化剂存在下进行，并使用DIAD作为“ CO”替代物。该合成途径提供了广泛的底物范围，出色的区域选择性以及完全保留了原始立体化学。此外，所开发的方法提供了获取有价值的对映纯3-取代的异吲哚满酮衍生物的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00672
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed, Picolinamide-Aided γ-(sp2)-C–H Functionalization of Racemic and Enantiopure α-Methylbenzylamine and Phenylglycinol Scaffolds

  摘要：

  摘要：本文报道了Pd(II)催化的、picolinamide DG辅助的sp2 γ-C-H官能化和扩展了对手性纯α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇支架的库存。我们展示了广泛的消旋和手性正交C-H芳基化、烷基化、溴化和碘化α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇支架的合成。利用良好的对映纯度合成了各种消旋和R和S(手性) sp2 γ-C-H官能化的α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇支架。消旋和手性正交α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇衍生物是有机合成和药物化学中重要的构建块。因此，本研究通过Pd(II)催化的双齿导向基picolinamide辅助的位点选择性C-H活化和官能化方法，对α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇基团的库存和底物范围的拓展做出了贡献。

  DOI：

  10.1055/a-1830-3962

文献信息

• Cobalt-Catalyzed, Directed C–H Functionalization/Annulation of Phenylglycinol Derivatives with Alkynes
  作者：Jekaterina Bolsakova、Lukass Lukasevics、Liene Grigorjeva

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00207

  日期：2020.3.20

  of phenylglycinol derivatives with terminal and internal alkynes directed by picolinamide auxiliary has been developed. This method offers an efficient and highly regioselective route for the synthesis of 1-hydroxymethyltetrahydroisoquinolines. The reaction employs commercially available Co(II) catalyst in the presence of Mn(III) cooxidant and oxygen as a terminal oxidant, and proceeds with full preservation

  开发了一种新的钴催化苯并甘醇衍生物的C（sp2）-H官能化的方法，该化合物具有由吡啶甲酰胺辅助的末端和内部炔烃。该方法为合成1-羟甲基四氢异喹啉提供了有效且高度区域选择性的途径。该反应在Mn（III）助氧化剂和氧气作为末端氧化剂的存在下使用市售的Co（II）催化剂，并在完全保留原始立体化学的条件下进行。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Dearomative Heck-Reductive Allylic Defluorination Reaction of Indoles
  作者：Yuan-Yuan Hu、Xiao-Qiu Xu、Wei-Chao Deng、Ren-Xiao Liang、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02092

  日期：2023.8.25

  Herein, we describe a nickel-catalyzed asymmetric dearomative aryl-difluoroallylation reaction of indoles with α-trifluoromethyl alkenes as an electrophilic coupling partner. The reaction proceeds via a cascade sequence involving dearomative Heck cyclization and reductive allylic defluorination. A series of gem-difluoroallyl substituted indolines are obtained in moderate to good yields (36–77% yield)

  在此，我们描述了吲哚与 α-三氟甲基烯烃作为亲电偶联配偶体的镍催化不对称脱芳基芳基二氟烯丙基化反应。该反应通过涉及脱芳香赫克环化和还原烯丙基脱氟的级联顺序进行。以中等至良好的收率（36-77% 收率）获得了一系列偕二氟烯丙基取代的二氢吲哚，并具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。该反应具有广泛的官能团耐受性、放大合成和后期多样化的特点。