丁酸,2-(氨基亚甲基)-3-羰基-,乙基酯,(Z)- | 100643-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 丁酸,2-(氨基亚甲基)-3-羰基-,乙基酯,(Z)-
• 英文名称: ethyl aminomethyleneacetoacetate
• 英文别名: (Z)-ethyl 2-(aminomethylene)-3-oxobutanoate；ethyl (2Z)-2-(aminomethylidene)-3-oxobutanoate
• CAS: 100643-08-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: MLWLFIJXGJNCQA-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 丁酸,2-(氨基亚甲基)-3-羰基-,乙基酯,(Z)- 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-甲基-6-氧代-1-2,6-二氢-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  从 β-氨基羧酸衍生物和乙酰乙酸合成 2,3-二取代 4-吡啶酮

  摘要：

  摘要 氨基亚甲基丙二酸二乙酯与乙酰乙酸乙酯的反应在无水氯化氢的催化下进行，分别形成取代的α-而不是γ-吡啶酮衍生物，这与文献报道相反。此外，发现在该反应中用作起始组分的胺在无水氯化氢的影响下显示出很大的自缩合趋势，生成 5-乙氧基羰基-2-吡啶酮。制备 4-吡啶酮 2,3-二取代衍生物最方便的方法似乎是三步合成，从链烯胺的形成开始，进行环化，然后氧化最后一个中间体。以 3-乙氧基羰基-2-甲基-4-吡啶酮制备为例，证明了逐步合成的有用性。

  DOI：

  10.1080/00397910500278545
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯 在 氨 作用下， 生成 丁酸,2-(氨基亚甲基)-3-羰基-,乙基酯,(Z)- 、 (E)-ethyl 2-(aminomethylene)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Michalik, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 6, p. 908 - 916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• URACIL DERIVATIVES AS AXL AND C-MET KINASE INHIBITORS
  申请人：Ignyta, Inc.

  公开号：US20150209358A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present application provides compounds of Formula I or salt forms thereof, wherein R a , R b , R c , R d , D, W, R 1a , R 1b , R 1c , Y, R 3 , X, E and G are as defined herein, compositions, methods of treatment and uses thereof.

  本申请提供了I式化合物或其盐形式，其中Ra、Rb、Rc、Rd、D、W、R1a、R1b、R1c、Y、R3、X、E和G的定义如本文所述，以及其组合物、治疗方法和用途。
• Uracil derivatives as AXL and c-MET kinase inhibitors
  申请人：IGNYTA, INC.

  公开号：US10017496B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The present invention provides compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein Ra, Rb, Rc, Rd, D, W, R1a, R1b, R1c, Y, R3, X, E and G are as defined herein, methods of treatment and uses thereof.

  本发明提供了式 I 的化合物 或其药学上可接受的盐形式，其中 Ra、Rb、Rc、Rd、D、W、R1a、R1b、R1c、Y、R3、X、E 和 G 如本文所定义；以及其治疗方法和用途。
• Generation and in situ acylation of enaminone anions: a convenient synthesis of 3-carbethoxy-4(1H)-pyridinones and -4-pyrones and related compounds
  作者：Stuart W. McCombie、William A. Metz、Dennis Nazareno、Bandarpalle B. Shankar、Jayaram Tagat

  DOI：10.1021/jo00016a028

  日期：1991.8

  Treatment of 2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxobutanoates 9 or 10 with LiN(SiMe3)2 in the presence of RCOCl results in C-acylation. The resulting intermediate, without isolation, may be converted to 6-R 3-Carbethoxy-4-pyrones (e.g., 12) by H3O+ or to the corresponding pyridinones (e.g., 13) by NH4OAc. Typically, yields are 55-75% for R groups lacking acidic alpha or gamma protons and ca. 30% for R = Me2CH or MeCH = CH. Replacing 9 with MeCOC(= CHNMe2)SCH2Ph (from MeCOCH2SCH2Ph and Me2NCH(OMe)2 similarly affords 3(PhCH2S)-substituted products such as 29. Alkylation of the pyridinone anions produces mixtures of N- and O-substituted compounds, with the latter predominating; aminolysis of the isolated pyrones (R'NH2-HOAc, where R' = alkyl, Ar, HO, etc.) is the preferred route to the 1-R'-substituted pyridinones.
• Iron-Catalyzed Aminolysis of β-Carbonyl 1,3-Dithianes: Synthesis of Stereodefined β-Enaminones and 3,4-Disubstituted Pyrazoles
  作者：Yeming Wang、Xihe Bi、Wei-Qi Li、Dehua Li、Qian Zhang、Qun Liu、Brim Stevy Ondon

  DOI：10.1021/ol200246x

  日期：2011.4.1

  A novel iron-catalyzed aminolysis of beta-carbonyl 1,3-dithianes with various amines including ammonia, primary and secondary amines, as well as hydrazine hydrate has been developed, leading to the synthesis of steleodefined beta-enaminones and 3,4-disubstituted pyrazoles in good to high yields.
• US20140275077A1
  申请人：——

  公开号：US20140275077A1

  公开（公告）日：2014-09-18