methyl (E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-3-enoate | 1110638-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-3-enoate
• CAS: 1110638-61-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: ZLMGKDNLDCPPMC-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-3-enoate 在 甲基磺酰胺 、 (DHQD)₂Phal 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到(4S,5S)-(-)-5-[1'-(tert-butyldimethylsiloxy)-propane-3'-yl]-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  曲霉内酯B的全合成和曲霉内酯A的结构差异

  摘要：

  利用立体定向Pd（II）催化ζ-羟基手性烯丙基醇7的环化反应，由醇10在15个步骤中合成了14元细胞毒性大环内酯1和2。从海洋真菌中分离出曲霉内酯A和B，其结构分别为1和2。合成物1不与曲霉内酯A匹配，但与曲霉内酯B匹配。将曲霉内酯B的C-13位置的手性中心修改为（S）-配置。立体选择性合成的关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化，交叉复分解，使用Pd II催化剂对16的四氢吡喃环进行立体定向构型以及Yamaguchi大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.115
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (E)-methyl 7-hydroxy-3-heptenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到methyl (E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  曲霉内酯B的全合成和曲霉内酯A的结构差异

  摘要：

  利用立体定向Pd（II）催化ζ-羟基手性烯丙基醇7的环化反应，由醇10在15个步骤中合成了14元细胞毒性大环内酯1和2。从海洋真菌中分离出曲霉内酯A和B，其结构分别为1和2。合成物1不与曲霉内酯A匹配，但与曲霉内酯B匹配。将曲霉内酯B的C-13位置的手性中心修改为（S）-配置。立体选择性合成的关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化，交叉复分解，使用Pd II催化剂对16的四氢吡喃环进行立体定向构型以及Yamaguchi大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.115

文献信息

• Total synthesis of aspergillide B and structural discrepancy of aspergillide A
  作者：Sudhir M. Hande、Jun’ichi Uenishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.115

  日期：2009.1

  Fourteen-membered cytotoxic macrolides 1 and 2 were synthesized from alcohol 10 in 15 steps utilizing stereospecific Pd(II)-catalyzed cyclization of ζ-hydroxy chiral allylic alcohol 7. Aspergillides A and B were isolated from marine fungus, and their structures were proposed as 1 and 2, respectively. The synthetic 1 was not matched with aspergillide A but matched with aspergillide B. The chiral center

  利用立体定向Pd（II）催化ζ-羟基手性烯丙基醇7的环化反应，由醇10在15个步骤中合成了14元细胞毒性大环内酯1和2。从海洋真菌中分离出曲霉内酯A和B，其结构分别为1和2。合成物1不与曲霉内酯A匹配，但与曲霉内酯B匹配。将曲霉内酯B的C-13位置的手性中心修改为（S）-配置。立体选择性合成的关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化，交叉复分解，使用Pd II催化剂对16的四氢吡喃环进行立体定向构型以及Yamaguchi大内酯化。