H-Val-N(Me)Ala(fur-3-yl)-Leu-OMe.TFA | 1105713-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Val-N(Me)Ala(fur-3-yl)-Leu-OMe.TFA
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]-methylamino]-3-(furan-3-yl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1105713-61-8
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₀H₃₃N₃O₅
• 分子量: 509.523
• InChiKey: HMSKPVQKYHKPRM-FRKSIBALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-N(Me)Ala-D-N(Me)Ala(fur-3-yl)(fur-3-yl)-D-aIle-D-Val-OH 、 H-Val-N(Me)Ala(fur-3-yl)-Leu-OMe.TFA 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Boc-N(Me)Ala-D-N(Me)Ala(fur-3-yl)-D-aIle-D-Val-Val-N(Me)Ala(fur-3-yl)-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  环状七肽根瘤菌素A的首次全合成和生物学评估

  摘要：

  描述了天然存在的环状七肽根瘤菌素A的第一个全合成和生物学评估。合成包括溶液相肽合成和制备N Me-3-（3-呋喃基）丙氨酸（N Me-FurAla），这是根瘤菌素A的独特成分，它是通过Barton-MacCombie脱氧反应以手性形式制备的。关键步骤。使用3T3-L1鼠脂肪细胞评估生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.124
• 作为产物：
  描述：

  、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到H-Val-N(Me)Ala(fur-3-yl)-Leu-OMe.TFA
  参考文献：
  名称：

  环状七肽根瘤菌素A的首次全合成和生物学评估

  摘要：

  描述了天然存在的环状七肽根瘤菌素A的第一个全合成和生物学评估。合成包括溶液相肽合成和制备N Me-3-（3-呋喃基）丙氨酸（N Me-FurAla），这是根瘤菌素A的独特成分，它是通过Barton-MacCombie脱氧反应以手性形式制备的。关键步骤。使用3T3-L1鼠脂肪细胞评估生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.124

文献信息

• First total synthesis and biological evaluation of the cyclic heptapeptide rhizonin A
  作者：Hiroshi Nakatsuka、Kenichiro Shimokawa、Ryoka Miwa、Kaoru Yamada、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.124

  日期：2009.1

  The first total synthesis and biological evaluation of the naturally occurring cyclic heptapeptide rhizonin A are described. The synthesis includes solution-phase peptide synthesis and the preparation of NMe-3-(3-furyl)alanine (NMe-FurAla), a unique component of rhizonin A, which was prepared in chiral form via Barton-MacCombie deoxygenation as a key step. The bioactivity was assessed using 3T3–L1

  描述了天然存在的环状七肽根瘤菌素A的第一个全合成和生物学评估。合成包括溶液相肽合成和制备N Me-3-（3-呋喃基）丙氨酸（N Me-FurAla），这是根瘤菌素A的独特成分，它是通过Barton-MacCombie脱氧反应以手性形式制备的。关键步骤。使用3T3-L1鼠脂肪细胞评估生物活性。