tert-butyl-[(1R,2S,3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methyl-2-[(E)-2-methylbut-1-enyl]cyclopentyl]oxy-dimethylsilane | 1114553-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(1R,2S,3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methyl-2-[(E)-2-methylbut-1-enyl]cyclopentyl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1114553-42-2
• 化学式: C₃₂H₅₈O₄Si₂
• 分子量: 562.981
• InChiKey: FNNWQVTWDOJWSF-ZNGILIHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.38
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(1R,2S,3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E)-4-iodo-2-methylbut-1-enyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methylcyclopentyl]oxy-dimethylsilane 、 2,2-dimethylhex-4-ynal 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以15%的产率得到(E)-1-[(1S,2R,4S,5R)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methylcyclopentyl]-2,6,6-trimethyldec-1-en-8-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Jatrophane Diterpenes from Euphorbia characias. Enantioselective Synthesis of (−)-15-O-Acetyl-3-O-propionyl-17-norcharaciol

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (+)-17-norcharaciol is described. An uncatalyzed intramolecular carbonyl-ene reaction and a ring-closing metathesis were used as key C/C-connecting transformations to assemble the trans-bicyclo[10.3.0]pentadecane norditerpenoid core. We also report the evolution of our synthetic strategy toward the fully substituted characiol skeleton and the experiences from this venture.

  DOI：

  10.1021/jo802581g