1-benzyl-5-chloro-2-(chloromethyl)-1H-1,3-benzodiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-chloro-2-(chloromethyl)-1H-1,3-benzodiazole
• 英文别名: 1-benzyl-5-chloro-2-(chloromethyl)benzimidazole
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂N₂
• mdl: MFCD07343847
• 分子量: 291.18
• InChiKey: IUYACORPGJFNBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴咪唑并[1,2-a]吡啶 、 1-benzyl-5-chloro-2-(chloromethyl)-1H-1,3-benzodiazole 在 三正丁胺 、 三(三甲基硅烷基)硅烷醇 、 C₄₅H₃₀N₆ 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  连续流动可在药物化学环境中催化金属光氧化还原催化：加速优化和苄基氯化物与芳基溴化物之间还原性偶联的文库执行。

  摘要：

  连续流已广泛用于过程化学和学术场合中的各种应用。然而，尽管存在有效的，可再现的流动系统，但最初的反应发现通常仍是“批料排斥的”。我们在此公开了一种工作流程，以弥合早期药物化学工作与工艺规模开发之间的差距，这是通过金属氯氧还蛋白催化的苄基氯化物与芳基溴化物之间的交叉偶联的发现和优化，然后由两个复杂的像化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04117

文献信息

• Design, Synthesis and Cytotoxicity Evalufation of Substituted Benzimidazole Conjugated 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Nguyen Phu Quy、Bui Thi Buu Hue、Kiep Minh Do、Ha Thi Kim Quy、Tran Quang De、Tran Thi Bich Phuong、Pham Cong Trang、Nguyen Cuong Quoc、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1248/cpb.c22-00162

  日期：2022.6.1

  MCF-7); and 4d, 4i, 7c (HeLa, MCF-7, A549), with the IC50 ranging from 2.7 to 38 µM. Notably, compound 4b illustrated almost 5-fold activity against the MCF-7 while 4d, 4i were 9- and 8-fold (HeLa), 4.5- and 13-fold (MCF-7), 4.7- and 4-fold (A549) increase in activity compared to 5-FU, respectively, and were found as lead compounds. These findings suggest that compounds 4b, 4d and 4i merit further

  设计、合成了两个系列的 2-取代苯并咪唑共轭 1,3,4-恶二唑衍生物，并评估了它们对三种人类癌细胞系（宫颈癌 (HeLa)、乳腺癌 (MCF-7) 和肺癌）的细胞毒活性(A549))。结果表明，与对照 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 相比，14 种化合物对包括4c (HeLa) 在内的测试细胞系具有更强的细胞毒性；4b , 4e , 4h , 7i – j , 7m – n , 7s (MCF-7); 7b (MCF-7, A549); 7h（海拉，MCF-7）；和4d ,4i、7c（HeLa、MCF-7、A549），IC 50范围为 2.7 至 38 µM。值得注意的是，化合物4b对 MCF-7 的活性几乎是 5 倍，而4d、4i分别是 9 倍和 8 倍（HeLa）、4.5 倍和 13 倍（MCF-7）、4.7 倍和 4 倍（A549 ) 分别与 5-FU 相比活性增加，并被发现是先导化合
• Continuous Flow Enables Metallaphotoredox Catalysis in a Medicinal Chemistry Setting: Accelerated Optimization and Library Execution of a Reductive Coupling between Benzylic Chlorides and Aryl Bromides
  作者：Zachary G. Brill、Casey B. Ritts、Umar Faruk Mansoor、Nunzio Sciammetta

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04117

  日期：2020.1.17

  Continuous flow has been used widely in process chemistry and academic settings for various applications. However, initial reaction discovery has generally remained "batch-exclusive" despite the existence of efficient, reproducible flow systems. We hereby disclose a workflow to bridge the gap between early medicinal chemistry efforts and process-scale development, showcased by the discovery and optimization

  连续流已广泛用于过程化学和学术场合中的各种应用。然而，尽管存在有效的，可再现的流动系统，但最初的反应发现通常仍是“批料排斥的”。我们在此公开了一种工作流程，以弥合早期药物化学工作与工艺规模开发之间的差距，这是通过金属氯氧还蛋白催化的苄基氯化物与芳基溴化物之间的交叉偶联的发现和优化，然后由两个复杂的像化合物。