Ethyl 2-ethyl-2-methyl-4-oxodecanoate | 1116453-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-ethyl-2-methyl-4-oxodecanoate
• CAS: 1116453-79-2
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: UTKJIGFERLQPNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-ethyl-2-methyldec-3-ynoate 在 三苯基膦氯金 、 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到Ethyl 2-ethyl-2-methyl-4-oxodecanoate
  参考文献：
  名称：

  启用氟的阳离子金催化：炔烃的功能化水合

  摘要：

  氟使之成为可能：低价金络合物氟化产生的阳离子氟-金物质介导炔烃的“功能化水合”。三键用于在羰基上安装羰基和两个新键，所有这些均在一个锅中以温和的条件和很高的收率出现（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003593

文献信息

• Fluorine-Enabled Cationic Gold Catalysis: Functionalized Hydration of Alkynes
  作者：Weibo Wang、Jacek Jasinski、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/anie.201003593

  日期：——

  Fluorine makes it possible: A cationic fluorine–gold species generated by fluorination of a low‐valence gold complex mediates the “functionalized hydration” of alkynes. A triple bond is used to install a carbonyl group and two new bonds on the α‐carbon atom, all occurring in one pot, under mild conditions and in very good yields (see scheme).

  氟使之成为可能：低价金络合物氟化产生的阳离子氟-金物质介导炔烃的“功能化水合”。三键用于在羰基上安装羰基和两个新键，所有这些均在一个锅中以温和的条件和很高的收率出现（参见方案）。
• Efficient Synthesis of γ-Keto Esters through Neighboring Carbonyl Group-Assisted Regioselective Hydration of 3-Alkynoates
  作者：Weibo Wang、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/jo802450n

  日期：2009.2.20

  The Au(III)-catalyzed hydration of 3-alkynoates led to a practical one-step synthesis of gamma-keto esters in high yields, through a carbonyl group participation enabled by a favored 5-endodig cyclization. This mild-aqueous ethanol, room temperature, and atom-economical method has been used effectively with a wide range of substrates. Using the same conditions, a 2-alkynoate produced the corresponding beta-keto ester in high yield.
• Synthetic evolutions in the nucleophilic addition to alkynes
  作者：Bo Xu、Weibo Wang、Le-Ping Liu、Junbin Han、Zhuang Jin、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.025

  日期：2011.1

  fluorine-engendered cationic gold catalysis. In addition, we have conducted the synthesis of O-heterocycles through a gold-catalyzed tandem addition/cycloisomerization sequence, the synthesis of N-heterocycles through a copper-catalyzed cyclization-triggered addition of alkynes, and a green synthesis of thioethers ‘on water’ without catalyst or initiator. These nucleophilic synthetic evolutions, catapulted by a simple

  这个简短的说明描述了我们将炔烃的简单亲核加成转化为更有效，选择性和环境友好的合成工具的努力。我们通过邻位基团的参与，规避了在金催化的水的金催化三键加成中缺乏区域选择性的问题，在此过程中，我们开发了使用氟加成的阳离子的“功能化水合”（一锅法中的多个键的形成和水合）。金催化。此外，我们已经进行的合成Ô -heterocycles通过金催化串联加法/环异构序列，合成Ñ-通过铜催化环化触发的炔烃加成杂环，以及在没有催化剂或引发剂的情况下“在水上”绿色合成硫醚。这些亲核合成的进化过程，只需简单地将其添加到炔烃中，就必将为更广泛的合成途径提供对复杂生物靶标的广泛应用。