(S)-3-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2-propanol | 1132702-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2-propanol
• 英文别名: (2S)-1-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 1132702-00-1
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₃
• 分子量: 275.142
• InChiKey: KBRBMLSKUTYNGI-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2-propanol 、 氯甲基甲基醚 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(3S)-7-bromo-5,8-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic enantioselective formal synthesis of HRV 3C-protease inhibitor (1R,3S)-thysanone

  摘要：

  A short and efficient organocatalytic enantioselective formal synthesis of HRV 3C-protease inhibitor (1R,3S)-thysanone is achieved in a nine-step with 98.7% enantiomeric excess, by employing L-proline-catalyzed asymmetric of alpha-aminooxylation of aldehyde and Oxa-Pictet-Spengler cyclization as the key steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.060
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropyl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.92 g的产率得到(S)-3-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  (S)-1-Arylpropan-2-ols 的有机催化方法：抗癫痫药 (-)-Talampanel 关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种有效的有机催化路线，用于制备 (S)-1-芳基丙-2-醇衍生物的对映选择性合成，包括抗癫痫药 (-)-talampanel 的关键中间体。所涉及的关键步骤是 L-脯氨酸催化的醛的不对称 α-氨基氧基化和二醇的区域选择性甲苯磺酰化，然后还原。

  DOI：

  10.1080/00397910903221753

文献信息

• Organocatalytic Approach to (<i>S</i>)-1-Arylpropan-2-ols: Enantioselective Synthesis of the Key Intermediate of Antiepileptic Agent (−)-Talampanel
  作者：Rajiv T. Sawant、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1080/00397910903221753

  日期：2010.7.12

  An efficient organocatalytic route for the preparation of enantioselective synthesis of (S)-1-arylpropan-2-ols derivatives, including the key intermediate of antiepileptic agent (−)-talampanel is described. The key steps involved are L-proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation of aldehydes and regioselective tosylation of diols followed by reduction.

  描述了一种有效的有机催化路线，用于制备 (S)-1-芳基丙-2-醇衍生物的对映选择性合成，包括抗癫痫药 (-)-talampanel 的关键中间体。所涉及的关键步骤是 L-脯氨酸催化的醛的不对称 α-氨基氧基化和二醇的区域选择性甲苯磺酰化，然后还原。
• Organocatalytic enantioselective formal synthesis of HRV 3C-protease inhibitor (1R,3S)-thysanone
  作者：Rajiv T. Sawant、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.060

  日期：2009.2

  A short and efficient organocatalytic enantioselective formal synthesis of HRV 3C-protease inhibitor (1R,3S)-thysanone is achieved in a nine-step with 98.7% enantiomeric excess, by employing L-proline-catalyzed asymmetric of alpha-aminooxylation of aldehyde and Oxa-Pictet-Spengler cyclization as the key steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.