(2R,3S,4S,6S)-3-allyl-3-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-2-(4-methoxybenzyloxy)tetrahydropyran | 1141494-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,6S)-3-allyl-3-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-2-(4-methoxybenzyloxy)tetrahydropyran
• 英文别名: tert-butyl-[3-[(2S,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxy-5-prop-2-enyloxan-2-yl]prop-2-ynoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1141494-14-5
• 化学式: C₄₈H₆₂O₆Si₂
• 分子量: 791.188
• InChiKey: GLPPJLHHMAPLNC-KFEBXCSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.83
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6S)-3-allyl-3-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-2-(4-methoxybenzyloxy)tetrahydropyran 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,6S)-3-Benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-2-para-methoxybenzyloxytetrahydropyran-3-yl-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  印za素的第二代合成：炔丙基甲磺酸酯片段的简便制备

  摘要：

  苹果的第二次叮咬：已经完成了印ach素的炔丙基甲磺酸酯片段的新型高效合成（见方案; Bn =苄基，Ms =甲磺酰基，PMB =对-甲氧基苄基，TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基）。对映选择性催化杂Diels-Alder反应在C15处建立立体中心，然后仅在17个步骤中控制其余功能的安装。

  DOI：

  10.1002/anie.200805395
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6S)-3-allyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-2-(4-methoxybenzyloxy)tetrahydropyran-3-ol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.08h， 以52%的产率得到(2R,3S,4S,6S)-3-allyl-3-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-2-(4-methoxybenzyloxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  印za素的第二代合成：炔丙基甲磺酸酯片段的简便制备

  摘要：

  苹果的第二次叮咬：已经完成了印ach素的炔丙基甲磺酸酯片段的新型高效合成（见方案; Bn =苄基，Ms =甲磺酰基，PMB =对-甲氧基苄基，TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基）。对映选择性催化杂Diels-Alder反应在C15处建立立体中心，然后仅在17个步骤中控制其余功能的安装。

  DOI：

  10.1002/anie.200805395

文献信息

• Second-Generation Synthesis of Azadirachtin: A Concise Preparation of the Propargylic Mesylate Fragment
  作者：Alistair Boyer、Gemma E. Veitch、Edith Beckmann、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200805395

  日期：2009.2.2

  A second bite of the apple: A new and highly efficient synthesis of the propargylic mesylate fragment of azadirachtin has been accomplished (see scheme; Bn=benzyl, Ms=methanesulfonyl, PMB=para‐methoxybenzyl, TBDPS=tert‐butyldiphenylsilyl). An enantioselective catalytic hetero Diels–Alder reaction sets up the stereocenter at C15, which then controls the installation of the remaining functionality in

  苹果的第二次叮咬：已经完成了印ach素的炔丙基甲磺酸酯片段的新型高效合成（见方案; Bn =苄基，Ms =甲磺酰基，PMB =对-甲氧基苄基，TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基）。对映选择性催化杂Diels-Alder反应在C15处建立立体中心，然后仅在17个步骤中控制其余功能的安装。