methyl (3S,12S)-12-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-3-hydroxyhexadecanoate | 1174045-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S,12S)-12-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-3-hydroxyhexadecanoate
• CAS: 1174045-66-9
• 化学式: C₄₇H₈₄O₂₇
• 分子量: 1081.17
• InChiKey: KTRCOSNQFWCHFL-ZKMCHLBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  422
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  operculinic acid H methyl ester 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 1.67h， 以15 mg的产率得到methyl (3S,12S)-3-hydroxy-12-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Components of Ether-Insoluble Resin Glycoside (Rhamnoconvolvulin) from Rhizoma Jalapae Braziliensis

  摘要：

  对厣苕子（GOMES）MART（旋花科）根中的醚不溶性树脂苷（convolvulin）部分进行碱性水解，得到了名为厣苕子酸 H 的苷酸，以及异戊酸、惕格酸和外庚酸（3,6:6,9-diepoxyd）。(旋花科)的根中提取出一种糖苷酸，命名为 Operculinic 酸 H 以及异戊酸、tiglic 酸和外庚酸（3,6:6,9-二环氧癸酸）。operculinic acid H 的特征是 3S、12S-二羟基十六烷酸 12-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-α-<小>L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[O-β-<小>D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-[O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→6)]-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的光谱数据和化学证据。根据氢解产物的α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸酯测定的外果苷酸的绝对构型显示，外果苷酸以(3S,6S,9R)-和(3S,6R,9R)-二环氧癸酸两种表聚体的混合物（约 1 : 1）形式存在。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.262

文献信息

• Components of Ether-Insoluble Resin Glycoside (Rhamnoconvolvulin) from Rhizoma Jalapae Braziliensis
  作者：Masateru Ono、Hiroko Nishioka、Tadashi Fukushima、Hiroko Kunimatsu、Aiko Mine、Hideo Kubo、Kazumoto Miyahara

  DOI：10.1248/cpb.57.262

  日期：——

  Alkaline hydrolysis of the ether-insoluble resin glycoside (convolvulin) fraction of the roots of Ipomoea operculata (GOMES) MART. (Convolvulaceae) afforded a glycosidic acid named operculinic acid H along with isovaleric, tiglic, and exogonic (3,6:6,9-diepoxydecanoic) acids. Operculinic acid H was characterized to be 3S,12S-dihydroxyhexadecanoic acid 12-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)]-O-β-D-glucopyranoside on the basis of spectroscopic data and chemical evidence. The absolute configuration of exogonic acid determined from the α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid esters of the hydrogenolysis products revealed that exogonic acid exists as a mixture (ca. 1 : 1) of two epimers, (3S,6S,9R)- and (3S,6R,9R)-diepoxydecanoic acids.

  对厣苕子（GOMES）MART（旋花科）根中的醚不溶性树脂苷（convolvulin）部分进行碱性水解，得到了名为厣苕子酸 H 的苷酸，以及异戊酸、惕格酸和外庚酸（3,6:6,9-diepoxyd）。(旋花科)的根中提取出一种糖苷酸，命名为 Operculinic 酸 H 以及异戊酸、tiglic 酸和外庚酸（3,6:6,9-二环氧癸酸）。operculinic acid H 的特征是 3S、12S-二羟基十六烷酸 12-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-α-<小>L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[O-β-<小>D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-[O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→6)]-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的光谱数据和化学证据。根据氢解产物的α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸酯测定的外果苷酸的绝对构型显示，外果苷酸以(3S,6S,9R)-和(3S,6R,9R)-二环氧癸酸两种表聚体的混合物（约 1 : 1）形式存在。