4-methoxy-10-methyl-1-(triisopropylsilyl)methyl-10-azatricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2,4,6-trien-11-one | 1141467-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 4-methoxy-10-methyl-1-(triisopropylsilyl)methyl-10-azatricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2,4,6-trien-11-one
• 英文别名: (1S,9R)-4-methoxy-10-methyl-1-[tri(propan-2-yl)silylmethyl]-10-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-trien-11-one
• CAS: 1141467-82-4
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₂Si
• 分子量: 387.638
• InChiKey: YZCFWKHSYXNTEK-XXBNENTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,Z)-4-(bromomethyl)-8-methoxy-3-methyl-1-((triisopropylsilyl)methylene)-4,5-dihydro-1H-benzo[d]azepin-2(3H)-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到4-methoxy-10-methyl-1-(triisopropylsilyl)methyl-10-azatricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2,4,6-trien-11-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Aphanorphine 及其类似物的不对称方法

  摘要：

  描述了一种针对生物碱 (-)-aphanorphine 及其取代类似物的短对映选择性方法。在 Rh-(S)-PipPhos 复合物存在下，通过不对称氢化获得用于合成的对映体纯原料。微波辅助 Heck 环化选择性地提供了七元 3-苯并氮杂环。此外，生物碱的三环核心的组装是通过分子内自由基环化完成的。描述了确认获得的产品的绝对构型的 X 射线结构。© 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801175

文献信息

• An Asymmetric Approach towards (-)-Aphanorphine and Its Analogues
  作者：Pavel A. Donets、Jan L. Goeman、Johan Van der Eycken、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/ejoc.200801175

  日期：2009.2

  A short enantioselective approach towards the alkaloid (-)-aphanorphine and its substituted analogues is described. The enantiomerically pure starting material for the synthesis was obtained by asymmetric hydrogenation in the presence of the Rh-(S)-PipPhos complex. Microwave-assisted Heck cyclization selectively provided the seven-membered 3-benzazepine ring. Further, the assembly of the tricyclic

  描述了一种针对生物碱 (-)-aphanorphine 及其取代类似物的短对映选择性方法。在 Rh-(S)-PipPhos 复合物存在下，通过不对称氢化获得用于合成的对映体纯原料。微波辅助 Heck 环化选择性地提供了七元 3-苯并氮杂环。此外，生物碱的三环核心的组装是通过分子内自由基环化完成的。描述了确认获得的产品的绝对构型的 X 射线结构。© 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA。