colladonin | 57525-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: colladonin
• 英文别名: 7-[[(1R,4aS,6R,8aR)-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methoxy]-1-benzopyran-2-one；7-[[(1R,4aS,6R,8aR)-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methoxy]chromen-2-one
• CAS: 57525-77-6
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄
• 分子量: 382.5
• InChiKey: FCWYNTDTQPCVPG-XLRKYUMYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  colladonin 在 Jones reagent 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7-(((1R,4aS,8aR)-5,5,8a-trimethyl-7-((E)-4-methylbenzylidene)-2-methylene-6-oxodecahydronaphthalen-1-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 Ferula tuntana Pomel ex Batt 中分离的亚芳基倍半萜香豆素的半合成、α-淀粉酶抑制以及动力学和分子对接研究

  摘要：

  尽管在提高用于管理和治疗 II 型糖尿病的现有药物库的功效方面取得了所有重大进展，但仍然需要寻找和开发具有卓越功效和最小副作用的新型生物活性化合物。本研究描述了通过半合成新类似物来提高天然生物活性倍半萜香豆素的价值，并研究其 α-淀粉酶抑制活性。从地方性阿魏根的氯仿提取物中定量分离出名为 coladonin ( 1 ) 的倍半萜香豆素。随后，通过琼斯氧化反应（用作关键反应）对1进行氧化，得到前体2 。氧化的coladonin ( 2 )与各种芳基醛的缩合提供了一系列新的基于亚芳基的倍半萜香豆素衍生物( 3a–m )，并通过NMR和ESI-HRMS实验对其进行了表征。体外评估的所有衍生物的 α-淀粉酶抑制潜力均显示出有趣的 α-淀粉酶抑制作用，IC 50值范围为 7.24 至 28.98 μM。值得注意的是，与标准品（阿卡波糖：IC 50 = 9.83 μM）相比，化合物3k和3m表现出较低的

  DOI：

  10.1039/d3ra07540k

文献信息

• Circular dichroism of sesquiterpene-umbelliferone ethers and structure elucidation of a new derivative isolated from the gum resin “Asa Foetida”
  作者：Otmar Hofer、Michael Widhalm、Harald Greger

  DOI：10.1007/bf00809352

  日期：1984.10
• [DE] KOSMETISCHE ODER DERMATOLOGISCHE ZUBEREITUNGEN MIT EINEM GEHALT AN DECALINDERIVATEN UND VERWENDUNG VON DECALINDERIVATEN ZUR BRÄUNUNG DER HAUT<br/>[EN] COSMETIC OR DERMATOLOGICAL PREPARATIONS HAVING A CONTENT OF DECALINE DERIVATIVES AND USE OF DECALINE DERIVATIVES FOR TANNING THE SKIN<br/>[FR] PRÉPARATIONS COSMÉTIQUES OU DERMATOLOGIQUES CONTENANT DES DÉRIVÉS DE DÉCALINE ET UTILISATION DE DÉRIVÉS DE DÉCALINE POUR LE BRONZAGE DE LA PEAU
  申请人：BEIERSDORF AG

  公开号：WO2015135606A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an einem oder mehreren Decalinderivaten und Verwendung von einem oder mehreren Decalinderivaten zur Herstellung kosmetischer Zubereitungen zur Bräunung der Haut.