(R)-4-benzyloxymethyl-3,3-difluorotetrahydrothiophene | 1149363-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzyloxymethyl-3,3-difluorotetrahydrothiophene
• 英文别名: (4R)-3,3-difluoro-4-(phenylmethoxymethyl)thiolane
• CAS: 1149363-17-6
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂OS
• 分子量: 244.305
• InChiKey: JLYMTWBHJPKSBU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyloxymethyl-3,3-difluorotetrahydrothiophene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R)-3,3-difluoro-4-(phenylmethoxymethyl)thiolane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reformatskii–Claisen rearrangement: synthesis of 2′,3′-dideoxy-6′,6′-difluoro-2′-thionucleosides

  摘要：

  一种新的立体选择性合成2′,3′-二脱氧-6′,6′-二氟-2′-硫核苷的方法已被开发，该方法是通过TMSCl/吡啶诱导的立体选择性Reformatskii–Claisen重排次级烯丙基氯二氟乙酸酯，然后进行区域选择性的Pummerer反应以引入碱基，这些化合物是高度活性的L-OddC和3TC的类似物。

  DOI：

  10.1039/b819289h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxymethyl)-2,2-difluorobutane-1,4-diol 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 、 sodium sulphide nonahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(R)-4-benzyloxymethyl-3,3-difluorotetrahydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reformatskii–Claisen rearrangement: synthesis of 2′,3′-dideoxy-6′,6′-difluoro-2′-thionucleosides

  摘要：

  一种新的立体选择性合成2′,3′-二脱氧-6′,6′-二氟-2′-硫核苷的方法已被开发，该方法是通过TMSCl/吡啶诱导的立体选择性Reformatskii–Claisen重排次级烯丙基氯二氟乙酸酯，然后进行区域选择性的Pummerer反应以引入碱基，这些化合物是高度活性的L-OddC和3TC的类似物。

  DOI：

  10.1039/b819289h

文献信息

• Stereoselective Reformatskii–Claisen rearrangement: synthesis of 2′,3′-dideoxy-6′,6′-difluoro-2′-thionucleosides
  作者：Feng Zheng、Xingang Zhang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1039/b819289h

  日期：——

  A new approach for the stereoselective synthesis of 2′,3′-dideoxy-6′,6′-difluoro-2′-thionucleosides, analogues of highly bioactive L-OddC and 3TC, has been developed viaTMSCl/pyridine induced stereoselective Reformatskii–Claisen rearrangement of secondary allyl chlorodifluoroacetate and then a regioselective Pummerer reaction to introduce bases.

  一种新的立体选择性合成2′,3′-二脱氧-6′,6′-二氟-2′-硫核苷的方法已被开发，该方法是通过TMSCl/吡啶诱导的立体选择性Reformatskii–Claisen重排次级烯丙基氯二氟乙酸酯，然后进行区域选择性的Pummerer反应以引入碱基，这些化合物是高度活性的L-OddC和3TC的类似物。