2-{[dibromo(nitro)-methyl]-ONN-azoxy}-2-methylpropane | 1119410-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-{[dibromo(nitro)-methyl]-ONN-azoxy}-2-methylpropane
• 英文别名: (tert-butyl-NNO-azoxy)dibromonitromethane；Tert-butyl[dibromo(nitro)methyl]diazene oxide；tert-butylimino-[dibromo(nitro)methyl]-oxidoazanium
• CAS: 1119410-01-3
• 化学式: C₅H₉Br₂N₃O₃
• 分子量: 318.953
• InChiKey: LHRPVFIUKYTUDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[dibromo(nitro)-methyl]-ONN-azoxy}-2-methylpropane 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-methyl-2-[(nitromethyl)-ONN-azoxy]propane
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硝基-NNO-乙氧基化合物的首次合成

  摘要：

  第一种脂肪族硝基-NNO-氮氧基化合物是通过适当的叔丁基-NNO-氮氧基化合物与四氟硼酸硝基铵取代而合成的。结果发现，具有与硝基C原子连接的硝基-NNO-氮氧基的化合物比具有连接至亚甲基单元的基团的化合物更热稳定

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801533
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl-NNO-azoxy)-2-nitropropane-1,3-diol 在 potassium hydroxide 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到2-{[dibromo(nitro)-methyl]-ONN-azoxy}-2-methylpropane
  参考文献：
  名称：

  脂肪族α-硝基烷基-ONN-偶氮化合物及其衍生物

  摘要：

  伯胺和 2,2-二甲基-5-硝基-5-亚硝基-1,3-二恶烷在二溴异氰脲酸酯存在下的相互作用生成 2,2-二甲基-5-硝基-1,3-二恶烷-5-基- ONN-氧化偶氮烷。基于后者与 AcCl/MeOH 的反应以及随后的进一步转化，第一代单硝基-和多硝基烷基-ONN-偶氮烷烃，即（甲基-NNO-偶氮氧基）硝基甲烷和二硝基（甲基-NNO-偶氮氧基）甲烷，以及它们的一些衍生物，被制备。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0283-0

文献信息

• Aliphatic α-nitroalkyl-ONN-azoxy compounds and their derivatives
  作者：O. A. Luk’yanov、G. V. Pokhvisneva、T. V. Ternikova、N. I. Shlykova、Yu. B. Salamonov

  DOI：10.1007/s11172-009-0283-0

  日期：2009.10

  further transformations, the first representatives of mononitro- and polynitroalkyl-ONN-azoxyalkanes, i.e., (methyl-NNO-azoxy)nitromethane and dinitro(methyl-NNO-azoxy)methane, as well as some their derivatives, were prepared.

  伯胺和 2,2-二甲基-5-硝基-5-亚硝基-1,3-二恶烷在二溴异氰脲酸酯存在下的相互作用生成 2,2-二甲基-5-硝基-1,3-二恶烷-5-基- ONN-氧化偶氮烷。基于后者与 AcCl/MeOH 的反应以及随后的进一步转化，第一代单硝基-和多硝基烷基-ONN-偶氮烷烃，即（甲基-NNO-偶氮氧基）硝基甲烷和二硝基（甲基-NNO-偶氮氧基）甲烷，以及它们的一些衍生物，被制备。
• First Synthesis of Aliphatic Nitro-<i>NNO</i> -azoxy Compounds
  作者：Nikita E. Leonov、Michael S. Klenov、Oleg V. Anikin、Aleksandr M. Churakov、Yurii A. Strelenko、Konstantin A. Monogarov、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/ejoc.201801533

  日期：2019.1.10

  The first aliphatic nitro‐NNO‐azoxy compounds have been synthesized by substitutive nitration of appropriate tert‐butyl‐NNO‐azoxy compounds with nitronium tetrafluoroborate. It was found that compound with the nitro‐NNO‐azoxy group linked to the tertiary C atom was more thermally stable than compounds with this group attached to the methylene unit

  第一种脂肪族硝基-NNO-氮氧基化合物是通过适当的叔丁基-NNO-氮氧基化合物与四氟硼酸硝基铵取代而合成的。结果发现，具有与硝基C原子连接的硝基-NNO-氮氧基的化合物比具有连接至亚甲基单元的基团的化合物更热稳定